申请人:IVOCLAR AG
公开号:EP0685454A1
公开(公告)日:1995-12-06
Röntgenopake Ester oder Amide iodsubstituierter Benzoesäure gemäß Formel I sowie daraus hergestellte Polymere und Dentalmaterialien.
R¹= Wasserstoff oder C₁- bis C₃-Alkyl, vorzugsweise H oder CH₃;
R²= geradkettiges oder verzweigtes C₁- bis C₆-Alkylen, -Oxyalkylen oder -Arylen, vorzugsweise C₂- bis C₄-Alkylen und besonders bevorzugt -CH₂-CH₂- und -CH₂CH(-)CH₂-;
X= O oder NH, vorzugsweise O;
R³-R⁷= mindestens 3 Iodsubstituenten, vorzugsweise in R³-, R⁴- und R⁶-oder R³-, R⁵- und R⁷-Stellung, die übrigen Reste sind Wasserstoff, C1- bis C₆-Alkyl, C₁- bis C₆-Alkoxy, -Cl, -Br, -OH, -NH₂, -N(C₁- bis C₆-Alkyl)₂ oder -NH-CO-(C₁-bis C₆-Alkyl), vorzugsweise sind R³, R⁴, und R⁶ = I und R⁵ und R⁷ = H, oder R³, R⁵ und R⁷ = I und R⁴ und R⁶ = -NH(COCH₃);
n= 1, 2 oder 3, vorzugsweise 1 oder 2.
Die erfindungsgemäßen Benzoesäureester und -amide lassen sich radikalisch oder anionisch gut polymerisieren, die Polymere sind in den üblichen Dentalmonomeren gut löslich. Aus den Monomeren oder Polymeren hergestellte Dentalmaterialien zeichnen sich dadurch aus, daß die röntenopake Komponente kovalent in das polymere Matrixmaterial eingebunden und damit nicht auswaschbar ist. Außerdem läßt sich ohne die Verwendung von Füllstoffen eine ausgezeichnete Röntgenopazität erzielen.
根据式 I 的碘代苯甲酸的 X 射线不透明酯或酰胺,以及由其制成的聚合物和牙科材料。
R¹= 氢或 C₁- 至 C₃ 烷基,优选 H 或 CH₃;
R²= 直链或支链 C₁-至 C₆-烷烯、-氧亚烷基或-芳基,优选 C₂- 至 C₄- 烷烯,尤其优选-CH₂-CH₂- 和-CH₂CH(-)CH₂-;
X= O 或 NH,优选 O;
R³-R⁷= 至少 3 个碘取代基,最好位于 R³-、R⁴- 和 R⁶- 或 R³-、R⁵- 和 R⁷ 位,其余基团为氢、C1- 至 C₆ 烷基、C₁- 至 C₆ 烷氧基、-Cl、-Br、-OH、-NH₂、-N(C₁- 至 C₆-烷基)₂ 或 -NH-CO-(C₁- 至 C₆-烷基),优选 R³、R⁴ 和 R⁶ = I 且 R⁵ 和 R⁷ = H,或 R³、R⁵ 和 R⁷ = I 且 R⁴ 和 R⁶ = -NH(COCH₃);
n= 1、2 或 3,优选 1 或 2。
根据本发明的苯甲酸酯和酰胺可以很好地通过自由基或阴离子方式进行聚合,并且聚合物很容易溶解于常见的牙科单体中。用这些单体或聚合物生产的牙科材料的特点是,红色不透明成分与聚合物基体材料共价结合,因此不会被洗掉。此外,在不使用填充物的情况下,也能获得极佳的不透射线性。