6-chloro-2-methoxy-4-methyl-pyridine-3-carboxylic acid | 663931-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-methoxy-4-methyl-pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Chloro-2-methoxy-4-methylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 663931-09-7
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• mdl: MFCD03764228
• 分子量: 201.609
• InChiKey: VPIZYXHKFQXDQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-methoxy-4-methyl-pyridine-3-carboxylic acid 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 3 N-[(3,5-Difluoro-phenyl)-methyl]-2-methoxy-4-methyl-6-morpholin-4-yl-pyridine-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 6-AMINO-NICOTINAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS
  [FR] 6-AMINO-NICOTINAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES KCNQ2/3

  摘要：

  这项发明涉及通式(I)的取代6-氨基烟酰胺衍生物，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物在治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱方面的用途。

  公开号：

  WO2012052167A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,6-二氯-4-甲基-3-吡啶甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以96 %的产率得到6-chloro-2-methoxy-4-methyl-pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  替换有问题的 KV7 通道开放剂的氧化敏感三氨基芳基化学型：烟酰胺支架的探索

  摘要：

  KV 7通道开放剂已证明它们在治疗疼痛和癫痫方面的治疗价值，而且，它们有可能扩展到未满足医疗需求的其他适应症。然而，经临床验证但同时停用的 KV 7通道开放剂氟吡汀和瑞替加滨带有对氧化敏感的三氨基芳基支架，这被怀疑通过形成醌类氧化产物引起不良药物反应。在这里，我们报告了烟酰胺类似物和相关化合物的设计和合成，这些化合物弥补了氟吡汀和瑞替加滨化学结构的缺陷。烟酰胺先导结构的优化产生了具有出色 K V 7.2/3 开放活性的类似物，EC 证明了这一点接近个位数纳摩尔范围的50 个值。另一方面，加权 K V 7.2/3 开放活动数据（包括非活性化合物）允许建立结构-活动关系和通过对接和分子动力学模拟验证的合理结合模式假设。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200473

文献信息

• SUBSTITUTED 6-AMINO-NICOTINAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS
  申请人：Kühnert Sven

  公开号：US20120101079A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Substituted 6-amino-nicotinamides, pharmaceutical compositions containing these compounds and also use of these compounds in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  6-氨基烟酰胺，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱中的用途。
• Substituted 6-amino-nicotinamides as KCNQ2/3 modulators
  申请人：Kühnert Sven

  公开号：US08552200B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  Substituted 6-amino-nicotinamides, pharmaceutical compositions containing these compounds and also use of these compounds in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  6-氨基烟酰胺衍生物的替代物、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在疼痛和其他疾病和/或障碍的治疗和/或预防中的应用。
• [EN] IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT, PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] AGENT IMMUNOSUPPRESSEUR, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 免疫抑制剂及其制备方法和在药学上的应用
  申请人：ABBISKO THERAPEUTICS CO LTD

  公开号：WO2020011209A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  一种式(Ⅰ)结构免疫抑制剂及其制备方法和在药学上的应用。系列化合物具有对PD-1/PD-L1相互作用有很强的抑制活性，可广泛应用于制备预防和/或治疗由PD-1/PD-L1信号通路介导的癌症或肿瘤、免疫相关疾病及紊乱、传染性疾病、感染性疾病或代谢性疾病的药物，有望开发成新一代PD-1/PD-L1抑制剂。
• US8552200B2
  申请人：——

  公开号：US8552200B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• US9168259B2
  申请人：——

  公开号：US9168259B2

  公开（公告）日：2015-10-27