5-[(2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-2-yl]-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 262297-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-2-yl]-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 262297-26-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 465.484
• InChiKey: DOHQNTVWRLPTTK-LUIZSJORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-2-yl]-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(3-ethoxycarbonyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑部分的新型碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列新的包含5'-异恶唑并吡咯烷-3-3'-硫代基作为C-2侧链的1β-甲基卡巴彭1a-g的合成和生物活性。与美罗培南相比，大多数化合物对DHP-1表现出有效且均衡的抗菌活性。图1e和1c分别显示了对DHP-1的抗菌活性和稳定性的最佳组合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00646-0
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[(2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-2-yl]-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑部分的新型碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列新的包含5'-异恶唑并吡咯烷-3-3'-硫代基作为C-2侧链的1β-甲基卡巴彭1a-g的合成和生物活性。与美罗培南相比，大多数化合物对DHP-1表现出有效且均衡的抗菌活性。图1e和1c分别显示了对DHP-1的抗菌活性和稳定性的最佳组合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00646-0