sceleratine | 6190-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: sceleratine
• 英文别名: (1R,4S,5R,6R,7R,17R)-4,7-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-5,6,7-trimethyl-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-ene-3,8-dione
• CAS: 6190-25-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₇
• 分子量: 369.415
• InChiKey: KWEQCWXCFQWUQU-FQPKLTCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1544

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sceleratine 在 barium dihydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sceleranecic bislactone 、 倒千里光裂碱
  参考文献：
  名称：

  一种新的吡咯并立烷生物碱N-氧化物和司来拉定的修订结构

  摘要：

  Sceleratine [1]及其N-氧化物[2]已从Senecio latifolius DC中分离出来，并通过光谱和化学方法以及X射线晶体学确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80930-8
• 作为产物：
  描述：

  sSceleratine N-oxide 在 reduced Serdoxit 作用下， 生成 sceleratine
  参考文献：
  名称：

  一种新的吡咯并立烷生物碱N-氧化物和司来拉定的修订结构

  摘要：

  Sceleratine [1]及其N-氧化物[2]已从Senecio latifolius DC中分离出来，并通过光谱和化学方法以及X射线晶体学确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80930-8

文献信息

• Deviations from the generality of the ‘mass spectrometric method’ for determining the mode of ester attachment in pyrrolizidine Alkaloids
  作者：Martin W. Bredenkamp、Adriaan Wiechers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96369-x

  日期：1987.1

  The general use of mass spectrometry for determining the mode of ester attachment in pyrrolizidine alkaloids is based on what appears to be an over simplification of complex fragmentation pathways, and seems to produce unreliable results when applied to macrocyclic pyrrolizidine alkaloids.

  质谱法通常用于确定吡咯烷核生物碱中酯的附着方式，是基于复杂碎片途径的过分简化，当应用于大环吡咯烷核生物碱时，似乎无法获得可靠的结果。