methyl xanthone-2-acetate | 78096-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl xanthone-2-acetate
• 英文别名: 2-xanthoneacetic acid methyl ester；Methyl 2-(9-oxoxanthen-2-yl)acetate
• CAS: 78096-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: ZVGRONOZVVFMDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl xanthone-2-acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 [Zn-({bis[(2-pyridyl)methyl]amino}phenylacetic acid)(pyrithione)]
  参考文献：
  名称：

  三元复合物形成赋予的具有改善的光物理特性和细胞渗透性的锌光笼

  摘要：

  光笼络合物可以控制金属离子的可用性，以询问细胞信号通路。我们描述了新的光笼，{双[（2-吡啶基）甲基]氨基}（9-氧代-2-氧杂蒽基）乙酸（XDPAdeCage，1），它利用2-氧杂蒽酮乙酸基团来介导光脱羧反应。XDPAdeCage 以 27% 的量子产率光解，并以 4.6 pM 的亲和力结合 Zn2+，在光解后降低超过 4 个数量级。为了与我们之前通过光脱羧释放 Zn2+ 的方法进行比较，还制备了使用间硝基苄基发色团的类似光笼{双[（2-吡啶基）甲基]氨基}（间硝基苯基）乙酸（DPAdeCage，2）并表征。2-氧杂蒽酮醋酸发色团的优点包括激发红移和在优选的解笼锁波长下具有更高的消光系数。[Zn(XDPAdeCage)]+ 与阴离子配体吡啶硫酮的中性三元复合物具有膜渗透性，这避免了利用侵入性技术引入细胞内 Zn2+ 波动的需要。使用荧光成像，我们已经证实了 Zn2+ 跨膜转运；此外，RT-PCR

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05504
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基氧杂蒽-9-酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl xanthone-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Marona, Henryk, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 10, p. 2059 - 2063

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Blake, Jessie A.; Lukeman, Matthew; Scaiano, Juan C., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4127 - 4135
  作者：Blake, Jessie A.、Lukeman, Matthew、Scaiano, Juan C.

  DOI：——

  日期：——
• MARONA H., POL. J. CHEM., 1980 (1981), 54, NO 10, 2059-2063
  作者：MARONA H.

  DOI：——

  日期：——
• Zinc Photocages with Improved Photophysical Properties and Cell Permeability Imparted by Ternary Complex Formation
  作者：Prem N. Basa、Chelsea A. Barr、Kady M. Oakley、Xiaomeng Liang、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1021/jacs.9b05504

  日期：2019.7.31

  pathways. We describe the new photocage, bis[(2-pyridyl)methyl]amino}(9-oxo-2-xanthenyl)acetic acid (XDPAdeCage, 1), which utilizes a 2-xanthone acetic acid group to mediate a photodecarboxylation reaction. XDPAdeCage photolyzes with quantum yield of 27%, and binds Zn2+ with 4.6 pM affinity, which decreases by over 4 orders of magnitude after photolysis. For comparison to our previous approach to Zn2+ release

  光笼络合物可以控制金属离子的可用性，以询问细胞信号通路。我们描述了新的光笼，双[（2-吡啶基）甲基]氨基}（9-氧代-2-氧杂蒽基）乙酸（XDPAdeCage，1），它利用2-氧杂蒽酮乙酸基团来介导光脱羧反应。XDPAdeCage 以 27% 的量子产率光解，并以 4.6 pM 的亲和力结合 Zn2+，在光解后降低超过 4 个数量级。为了与我们之前通过光脱羧释放 Zn2+ 的方法进行比较，还制备了使用间硝基苄基发色团的类似光笼双[（2-吡啶基）甲基]氨基}（间硝基苯基）乙酸（DPAdeCage，2）并表征。2-氧杂蒽酮醋酸发色团的优点包括激发红移和在优选的解笼锁波长下具有更高的消光系数。[Zn(XDPAdeCage)]+ 与阴离子配体吡啶硫酮的中性三元复合物具有膜渗透性，这避免了利用侵入性技术引入细胞内 Zn2+ 波动的需要。使用荧光成像，我们已经证实了 Zn2+ 跨膜转运；此外，RT-PCR
• Marona, Henryk, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 10, p. 2059 - 2063
  作者：Marona, Henryk

  DOI：——

  日期：——