NSC 681152 | 241128-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: NSC 681152
• 英文别名: methyl-4-[2-(2,5-dihydroxyphenyl)ethyl]benzoate；Methyl 4-(2-(2,5-dihydroxyphenyl)ethyl)benzoate；methyl 4-[2-(2,5-dihydroxyphenyl)ethyl]benzoate
• CAS: 241128-06-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: RNNJTHBMRWCVPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NSC 681152 在 air 、 salcomine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到NSC 680649
  参考文献：
  名称：

  新型AG 957类似物的合成，构效关系和p210（bcr-abl）蛋白酪氨酸激酶活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的，空间受限的AG 957亲脂性类似物，作为潜在的蛋白酪氨酸激酶（PTK）抑制剂。研究了这些PTK抑制剂的体外活性，体内抗白血病活性和药理作用。讨论了与羧酸，苯酚环和连接基修饰相关的结构活性关系的某些方面。我们已经证明1，4-氢醌部分对于活性是必不可少的，并且位阻酯有助于增强体内功效。Adaphostin（NSC 680410）已作为改良的化合物出现，具有最大的体内抗白血病中空纤维活性，与最初的铅化合物AG 957一致。目前，adaphostin正在临床前毒理学研究中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.003
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-[2,5-dihydroxyphenyl]ethyl]benzoic acid 、 甲醇 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以284 mg的产率得到NSC 681152
  参考文献：
  名称：

  新型AG 957类似物的合成，构效关系和p210（bcr-abl）蛋白酪氨酸激酶活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的，空间受限的AG 957亲脂性类似物，作为潜在的蛋白酪氨酸激酶（PTK）抑制剂。研究了这些PTK抑制剂的体外活性，体内抗白血病活性和药理作用。讨论了与羧酸，苯酚环和连接基修饰相关的结构活性关系的某些方面。我们已经证明1，4-氢醌部分对于活性是必不可少的，并且位阻酯有助于增强体内功效。Adaphostin（NSC 680410）已作为改良的化合物出现，具有最大的体内抗白血病中空纤维活性，与最初的铅化合物AG 957一致。目前，adaphostin正在临床前毒理学研究中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.003

文献信息

• ANTIANGIOGENIC SMALL MOLECULES AND METHODS OF USE
  申请人：Zudaire Enrique

  公开号：US20120129775A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Methods of inhibiting undesired angiogenesis are provided, which methods include administering to a subject a therapeutically effective amount of at least one of the compounds described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• US9186365B2
  申请人：——

  公开号：US9186365B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• US9504729B2
  申请人：——

  公开号：US9504729B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• [EN] ANTIANGIOGENIC SMALL MOLECULES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES ANTI-ANGIOGÉNIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2011014825A2

  公开（公告）日：2011-02-03

  Methods of inhibiting undesired angiogenesis are provided, which methods include administering to a subject a therapeutically effective amount of at least one of the compounds described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• Synthesis, structure–activity relationship, and p210bcr-abl protein tyrosine kinase activity of novel AG 957 analogs☆
  作者：Gurmeet Kaur、Ven L. Narayanan、Prabhakar A. Risbood、Melinda G. Hollingshead、Sherman F. Stinson、Ravi K. Varma、Edward A. Sausville

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.003

  日期：2005.3.1

  A series of novel, sterically hindered lipophilic analogs of AG 957 was designed and synthesized as potential protein tyrosine kinase (PTK) inhibitors. The in vitro activity, in vivo anti-leukemia activity, and pharmacology of these PTK inhibitors were studied. Some aspects of the structure-activity relationship associated with the carboxylic acid, phenol ring, and linker modifications are discussed

  设计并合成了一系列新型的，空间受限的AG 957亲脂性类似物，作为潜在的蛋白酪氨酸激酶（PTK）抑制剂。研究了这些PTK抑制剂的体外活性，体内抗白血病活性和药理作用。讨论了与羧酸，苯酚环和连接基修饰相关的结构活性关系的某些方面。我们已经证明1，4-氢醌部分对于活性是必不可少的，并且位阻酯有助于增强体内功效。Adaphostin（NSC 680410）已作为改良的化合物出现，具有最大的体内抗白血病中空纤维活性，与最初的铅化合物AG 957一致。目前，adaphostin正在临床前毒理学研究中。