1-(2-Aminophenyl)-3-(3-methylphenyl)urea | 926249-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Aminophenyl)-3-(3-methylphenyl)urea
• CAS: 926249-56-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• mdl: MFCD09046711
• 分子量: 241.293
• InChiKey: OCUKLOMRJRCANZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-8-硝基喹唑啉-4-醇 、 1-(2-Aminophenyl)-3-(3-methylphenyl)urea 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-(4-hydroxy-8-nitroquinazolin-5-ylamino)phenyl)-3-m-tolylurea
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-anilinoquinazoline-8-nitro derivatives as inhibitors of VEGFR-2 tyrosine kinase: synthesis, biological evaluation and molecular docking

  摘要：

  血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）激酶抑制是一种公认的策略，旨在通过抑制血管生成来迅速应对肿瘤生长。本文报告了一系列以1,3-双取代脲为取代基的5-氨基喹唑啉衍生物。所有新合成的化合物均经过评估，以测试其对VEGFR-2激酶的抑制作用和对多种癌细胞的抗增殖活性。新型的1-芳基、3-芳基-双取代脲喹唑啉是有效的VEGFR-2激酶抑制剂，其体外IC50值在亚微摩尔范围内（化合物6f，IC50为12.0 nM），但在癌细胞上表现出较弱到中等的抑制活性。采用分子对接研究了这些化合物的分子相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40368h
• 作为产物：
  描述：

  叠氮化苯甲酰,2-硝基- 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-Aminophenyl)-3-(3-methylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的发现是一种新型的多效抗肿瘤药物，具有最小的毒性。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移

  DOI：

  10.1038/s41419-019-1773-0

文献信息

• Synthesis, in vitro, and in silico study of novel pyridine based 1,3-diphenylurea derivatives as tyrosinase inhibitors
  作者：Anam Rubbab Pasha、Majid Khan、Ajmal Khan、Javid Hussain、Mariya al-Rashida、Talha Islam、Zahra Batool、Hamdy Kashtoh、Magda H. Abdellattif、Ahmed Al-Harrasi、Zahid Shafiq、Silvia Schenone

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107724

  日期：2024.11

  multi-step synthesis. , tyrosinase inhibitory assay results showed that, except for two compounds, the derivatives were excellent inhibitors of human tyrosinase. The average IC value of the inhibitors (15.78 μM) is lower than that of kojic acid (17.3 μM) used as the reference compound, indicating that, on average, these molecules are more potent than the reference. Derivative was identified as the most

  酪氨酸酶抑制剂在化妆品和制药领域得到研究，因为酪氨酸酶参与黑色素的生物合成和调节，因此这些抑制剂有利于治疗黑色素生成和色素沉着过度相关疾病。在目前的工作中，通过多步合成合成了一系列含有卤代吡啶部分（）的新型二苯基脲衍生物。 、酪氨酸酶抑制测定结果表明，除两种化合物外，其衍生物均为优良的人酪氨酸酶抑制剂。抑制剂的平均 IC 值 (15.78 μM) 低于用作参考化合物的曲酸 (17.3 μM)，表明平均而言，这些分子比参考化合物更有效。 Derivative 被确定为该系列中最有效的人类酪氨酸酶抑制剂，IC 值为 3.5 ± 1.2 μM，大约是曲酸的 5 倍。为了进一步了解结合位点相互作用的本质，进行了分子对接和分子动力学模拟研究。此外，ADME 性能的评估显示合成化合物非常有利。这些发现表明，此类化合物的进一步开发可能有助于获得可针对色素沉着过度相关疾病的有效药物样化合物。