[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰][(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基磷酸氢酯 | 6674-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 中文名称: [[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰][(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基磷酸氢酯
• 英文名称: α,γ-diguanosine 5'-triphosphate
• 英文别名: diguanosine triphosphate；Gp3G；GpppG；Guanosin-5'-triphospho-5'-guanosin；O^5',O^5'''-(1,2,3-trihydroxy-[1,3]triphosphoryl)-bis-guanosine；triphosphoric acid 1,3-di-guanosin-5'-yl ester；Diguanosine-5'-triphosphate；bis[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 6674-45-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N₁₀O₁₈P₃
• 分子量: 788.412
• InChiKey: AAXYAFFKOSNMEB-MHARETSRSA-N

物化性质

• 密度：
  2.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  419
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  22

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

地黄苷5′-三磷酸（Gp3G）是一种来源于GTP的同源二核苷酸，由GTP鸟苷酰转移酶催化生成。二鸟苷5′-三磷酸则是一种病毒特异性寡核苷酸，可用于启动呼肠孤病毒转录并抑制RNA甲基化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰][(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基磷酸氢酯 在 resin (Na⁺ form) 作用下， 生成 P¹,P³-diguanosine-5′,5′-triphosphate trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  溶液中具有生理活性的二核苷多磷酸盐的构象是什么？NMR和分子动力学模拟对游离二核苷多磷酸的构象分析†

  摘要：

  二核苷多磷酸盐或二核苷酸（Np n N'； N，N'= A，U，G，C；n = 2-7）是天然存在的生理活性化合物。尽管对二核苷酸的兴趣以及它们的构象与其生物学功能的相关性，但是对二核苷酸的构象的研究还不够充分。因此，在这里，我们通过各种NMR技术对一系列Np n N'Na +盐（N = A，G，U，C； N'= A，G，U，C；n = 2–5）进行了构象分析。。如NMR所示，除Up 4/5 U外，所有研究的二核苷酸均在水溶液中形成分子内碱基堆积相互作用。Np n中糖苷角周围的构象发现N's是抗/高抗性，并且发现C4'-C5'，C5'-O5'键周围的优选构象是gauche – gauche（gg）。Np n N's中的核糖部分显示出对S构象的偏爱，但是当连接到胞嘧啶时，核糖环则优先选择N构象。然而，在任何二核苷酸中均未观察到核糖部分的主要构象。Ap 2 A和Ap 4 A Na +盐的分子动力学模拟支持了实验结果。此外，针对Ap

  DOI：

  10.1039/c005122e
• 作为产物：
  描述：

  guanosine 5'-diphosphate di-tributylammonium 、 GMP(Bu3NH+)2 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 生成 [[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰][(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基磷酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  溶液中具有生理活性的二核苷多磷酸盐的构象是什么？NMR和分子动力学模拟对游离二核苷多磷酸的构象分析†

  摘要：

  二核苷多磷酸盐或二核苷酸（Np n N'； N，N'= A，U，G，C；n = 2-7）是天然存在的生理活性化合物。尽管对二核苷酸的兴趣以及它们的构象与其生物学功能的相关性，但是对二核苷酸的构象的研究还不够充分。因此，在这里，我们通过各种NMR技术对一系列Np n N'Na +盐（N = A，G，U，C； N'= A，G，U，C；n = 2–5）进行了构象分析。。如NMR所示，除Up 4/5 U外，所有研究的二核苷酸均在水溶液中形成分子内碱基堆积相互作用。Np n中糖苷角周围的构象发现N's是抗/高抗性，并且发现C4'-C5'，C5'-O5'键周围的优选构象是gauche – gauche（gg）。Np n N's中的核糖部分显示出对S构象的偏爱，但是当连接到胞嘧啶时，核糖环则优先选择N构象。然而，在任何二核苷酸中均未观察到核糖部分的主要构象。Ap 2 A和Ap 4 A Na +盐的分子动力学模拟支持了实验结果。此外，针对Ap

  DOI：

  10.1039/c005122e

文献信息

• One-Pot Synthesis of α,γ-Dinucleoside 5′-Triphosphates, G^5′pppG and A^5′pppA, Using<i>S</i>,<i>S</i>′-Bis(4-chlorophenyl) phosphorodithioate
  作者：Koichiro Fukuoka、Fuminori Suda、Ryo Suzuki、Masahide Ishikawa、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1994.499

  日期：1994.3

  S,S′-Bis(4-chlorophenyl) phosphorodithioate was useful for the synthesis of α,γ-dinucleoside 5′-triphosphates, G5′pppG and A5′pppA starting from the corresponding unprotected nucleoside 5′-phosphates under neutral conditions. G5′pppG was used for the synthesis of m7G5′pppG by means of the N7-methylation of one of two guanine moieties of G5′pppG.

  S,S′-双(4-氯苯基)磷酸二硫酯可用于在中性条件下从相应的未保护核苷5′-磷酸合成α,γ-二核苷酸5′-三磷酸G5′pppG和A5′pppA。G5′pppG用于通过对G5′pppG的两个鸟嘌呤部分之一进行N7-甲基化来合成m7G5′pppG。
• Post-synthetic benzylation of the mRNA 5′ cap <i>via</i> enzymatic cascade reactions
  作者：N. V. Cornelissen、R. Mineikaitė、M. Erguven、N. Muthmann、A. Peters、A. Bartels、A. Rentmeister

  DOI：10.1039/d3sc03822j

  日期：——

  exclusively modifies mRNAs at the terminal N7G, producing mRNAs with functional 5′ caps. It avoids the wrong orientation of the 5′ cap—a problem in common co-transcriptional capping. In the case of the 4-chlorobenzyl group, protein production was increased to 139% during in vitro translation and to 128–150% in four different cell lines. This 5′ cap modification did not activate cytosolic pathogen recognition

  mRNA 是疫苗接种和蛋白质替代疗法的新兴方式。通过稳定转录物或增强翻译来增加产生的蛋白质的量而不引发强烈的免疫反应，是克服目前的局限性并提高其治疗潜力的主要步骤。5' 帽是 mRNA 的标志，非天然修饰可以选择性地改变整个转录本的特性。在这里，我们开发了一种多功能酶级联，用于各种生物分子的区域选择性苯甲基化，并将其应用于 5' 帽的 mRNA 合成后修饰，以展示其潜力。从六种带有（杂）苄基的合成蛋氨酸类似物开始，形成S-腺苷-L-蛋氨酸类似物并用于 mRNA 的 N7G-cap 修饰。这种合成后酶促修饰专门修饰末端 N7G 的 mRNA，产生具有功能性 5' 帽的 mRNA。它避免了 5' 帽的错误方向——常见的共转录加帽的问题。就 4-氯苄基而言，体外翻译过程中蛋白质产量增加至 139%，四种不同细胞系中蛋白质产量增加至 128-150%。与对照 mRNA 相比，这种 5' 帽修饰并没有显着更多地激活胞质病原体识别受体
• Bojarska, Elzbieta; Stepinski, Janusz; Guranowski, Andrzej, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S192 - S196
  作者：Bojarska, Elzbieta、Stepinski, Janusz、Guranowski, Andrzej、Starzynska, Elzbieta、Chlebicka, Lidia、et al.

  DOI：——

  日期：——
• What is the conformation of physiologically-active dinucleoside polyphosphates in solution? Conformational analysis of free dinucleoside polyphosphates by NMR and molecular dynamics simulations
  作者：Noa Stern、Dan Thomas Major、Hugo Emilio Gottlieb、Daniel Weizman、Bilha Fischer

  DOI：10.1039/c005122e

  日期：——

  indicated by NMR. The conformation around the glycosidic angle in NpnN′s was found to be anti/high anti and the preferred conformation around the C4′–C5′, C5′–O5′ bonds was found to be gauche–gauche (gg). The ribose moiety in NpnN′s showed a small preference for the S conformation, but when attached to cytosine the ribose ring preferred the N conformation. However, no predominant conformation was observed

  二核苷多磷酸盐或二核苷酸（Np n N'； N，N'= A，U，G，C；n = 2-7）是天然存在的生理活性化合物。尽管对二核苷酸的兴趣以及它们的构象与其生物学功能的相关性，但是对二核苷酸的构象的研究还不够充分。因此，在这里，我们通过各种NMR技术对一系列Np n N'Na +盐（N = A，G，U，C； N'= A，G，U，C；n = 2–5）进行了构象分析。。如NMR所示，除Up 4/5 U外，所有研究的二核苷酸均在水溶液中形成分子内碱基堆积相互作用。Np n中糖苷角周围的构象发现N's是抗/高抗性，并且发现C4'-C5'，C5'-O5'键周围的优选构象是gauche – gauche（gg）。Np n N's中的核糖部分显示出对S构象的偏爱，但是当连接到胞嘧啶时，核糖环则优先选择N构象。然而，在任何二核苷酸中均未观察到核糖部分的主要构象。Ap 2 A和Ap 4 A Na +盐的分子动力学模拟支持了实验结果。此外，针对Ap