2-bromo-6-(pyridine-4-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 1094439-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(pyridine-4-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 2-bromo-6-(pyridin-4-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole；2-Bromo-6-pyridin-4-ylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 1094439-73-2
• 化学式: C₉H₅BrN₄S
• 分子量: 281.135
• InChiKey: XHCVEAPGLRVFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(pyridine-4-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 、 1-(1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl)ethanol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以21%的产率得到2-(1-(1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl)ethoxy)-6-(pyridin-4-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GPR119 AGONIST COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其制备方法以及包含这些化合物的组合物。

  公开号：

  US20170291894A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-吡啶-4-基乙酮 、 2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到2-bromo-6-(pyridine-4-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成 2,6-二取代咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑

  摘要：

  通过连续环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成了高度取代的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。对钯催化的偶联反应进行了优化，并使用了多种硼酸来评估该方法的范围和局限性。最终化合物以一般到非常好的产率获得，并且观察到与各种化学功能或（杂）循环的高度相容性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200237

文献信息

• Synthesis of 2,6-Disubstituted Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles through Cyclization and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Chloé Copin、Nicolas Henry、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201201285

  日期：2012.12

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• S_NAr versus Buchwald-Hartwig Amination/Amidation in the Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazole Series
  作者：Chloé Copin、Stéphane Massip、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201500977

  日期：2015.11

  An original and efficient palladium-catalyzed amination of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole is reported. The SNAr and Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions were investigated to access C-2 aminated imidazo[1,2-b][1,3,4]thiadiazole derivatives. The reaction conditions were optimized under microwave irradiation, and a wide range of amines were used to determine the scope and limitations of the method

  报道了一种新颖且有效的钯催化胺化咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑。研究了 SNAr 和 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应以获取 C-2 胺化咪唑并 [1,2-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。在微波辐射下对反应条件进行了优化，并使用了多种胺来确定该方法的适用范围和局限性。为了完成这项研究，比较了钯催化和 SNAr 胺化反应以确定最佳策略。咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑衍生物20的X射线晶体学数据用于正式确定产物的结构。
• GPR119 agonist compounds
  申请人：Mankind Pharma Ltd.

  公开号：US10208030B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), process for preparation of the same and composition comprising these compounds.

  本发明涉及新型式 (I) 化合物、其制备工艺以及包含这些化合物的组合物。
• HETEROCYCLIC GPR119 AGONIST COMPOUNDS
  申请人：MANKIND PHARMA LTD

  公开号：EP3440078A1

  公开（公告）日：2019-02-13
• [EN] HETEROCYCLIC GPR119 AGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AGONISTES DE GPR119 HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：MANKIND PHARMA LTD

  公开号：WO2017175066A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), process for preparation of the same and composition comprising these compounds.