2-(5-methylpyridin-2-yl)phenol | 863988-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methylpyridin-2-yl)phenol
• CAS: 863988-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: FRLTZFHLZZKDQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methylpyridin-2-yl)phenol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学和构型稳定的单氟酰硼酸酯的合成：配体结构对其形成、性质和反应性的影响

  摘要：

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00822
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(5-methylpyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  化学和构型稳定的单氟酰硼酸酯的合成：配体结构对其形成、性质和反应性的影响

  摘要：

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00822

文献信息

• PdCl₂and<i>N</i>-Hydroxyphthalimide Co-catalyzed C sp 2H Hydroxylation by Dioxygen Activation
  作者：Yuepeng Yan、Peng Feng、Qing-Zhong Zheng、Yu-Feng Liang、Jing-Fen Lu、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201300957

  日期：2013.5.27

  Rad transition: The combination of transition‐metal‐catalyzed CH activation and a NHPI‐initiated radical process is essential for the title transformation. The neutral conditions and the ideal oxidant, molecular oxygen, make this hydroxylation environmentally friendly and practical. NHPI=N‐hydroxyphthalimide.

  Rad过渡：过渡金属催化的CH活化和NHPI引发的自由基过程的结合对于标题转化至关重要。中性条件和理想的氧化剂分子氧使这种羟基化技术对环境友好且实用。NHPI = N-羟基邻苯二甲酰亚胺。
• Aerobic Direct C(sp2)-H Hydroxylation of 2-Arylpyridines by Palladium Catalysis Induced with Aldehyde Auto-Oxidation
  作者：Prasenjit Das、Debajyoti Saha、Dibyajyoti Saha、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acscatal.6b01539

  日期：2016.9.2

  Herein we present a Pd-catalyzed direct C–H hydroxylation of 2-arylpyridines using molecular oxygen (O2) as the sole oxidant. The key aspects of the method include: (a) the activation of molecular oxygen with a nontoxic and inexpensive aldehyde; (b) an efficient association of the in situ-generated acyl peroxo radical with palladium catalysis; and (c) convenient operating conditions. On the basis of

  本文中，我们介绍了使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂的Pd催化2-芳基吡啶的直接C–H羟基化反应。该方法的关键方面包括：（a）用无毒且廉价的醛活化分子氧；（b）原位产生的酰基过氧自由基与钯催化的有效结合；（c）方便的操作条件。基于一系列对照实验中获得的结果，涉及Pd II / Pd IV催化循环的转化。此外，该方法可容易地以良好的分离产率获得广泛范围的取代的2-（吡啶-2-基）苯酚。
• AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200039903A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to aromatic compounds suitable for preparation of asymmetric polydentate ligands. The present invention further describes a process for preparing asymmetric polydentate ligands and metal complexes comprising these ligands which are suitable for use as emitters in organic electroluminescent devices.

  本发明涉及适用于制备不对称多齿配体的芳香化合物。本发明进一步描述了一种制备不对称多齿配体和包括这些配体的金属络合物的方法，这些金属络合物适用于作为有机电致发光器件中的发射体。
• Direct<i>ortho</i>-Hydroxylation of 2-Phenylpyridines using Palladium(II) Chloride and Hydrogen Peroxide
  作者：Tomoaki Yamaguchi、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201500061

  日期：2015.6.15

  Direct functionalization of the ubiquitous CH bond is receiving much attention because complex structures can be formed from simple precursors. This paper reports a useful method for the direct hydroxylation of 2‐phenylpyridines using palladium(II) chloride and aqueous hydrogen peroxide. In this method, hydrogen peroxide, which has high atom efficiency, is employed as the oxidant and phenol derivatives

  由于可以由简单的前体形成复杂的结构，因此普遍存在的CH键的直接功能化受到广泛关注。本文报道了一种有用的方法，可使用氯化钯（II）和过氧化氢水溶液将2-苯基吡啶直接羟基化。在该方法中，过氧化氢，其具有高效率原子，被用作产生氧化剂和酚衍生物经由Ç  ħ活化。
• PHOSPHORESCENT EXCIMERS WITH PREFERRED MOLECULAR ORIENTATION AS MONOCHROMATIC EMITTERS FOR DISPLAY AND LIGHTING APPLICATIONS
  申请人：Li Jian

  公开号：US20210193936A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  An organic light emitting diode having a substrate, a first electrode, a hole transporting layer proximate the first electrode, a second electrode, an electron transporting layer proximate the second electrode, and an emissive layer between the hole transporting layer and the electron transporting layer. The emissive layer includes a square planar tetradentate platinum or palladium complex, and excimers formed by two or more of the complexes are aligned such that emitting dipoles of the excimers are substantially parallel to a surface of the substrate.

  一种有机发光二极管，包括基板、第一电极、靠近第一电极的载流子传输层、第二电极、靠近第二电极的电子传输层和位于载流子传输层和电子传输层之间的发光层。该发光层包括一个正方形平面四齿配位的铂或钯配合物，由两个或更多配合物形成的激基复合物被排列成使激基复合物的发射偶极子与基板表面几乎平行的方式。