2,3-benzobicyclo[8.1.0]undec-1(10)-en-4-yn-11-one | 848053-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3-benzobicyclo[8.1.0]undec-1(10)-en-4-yn-11-one
• 英文别名: Tricyclo[9.4.0.02,4]pentadeca-1(15),2(4),11,13-tetraen-9-yn-3-one
• CAS: 848053-46-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: HKEFDERMGFLMRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-benzobicyclo[8.1.0]undec-1(10)-en-4-yn-11-one 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-benzocyclodec-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Photoswitchable enediynes: use of cyclopropenone as photocleavable masking group for the enediyne triple bond

  摘要：

  环丙烯酮 1，即 2,3-苯并双环[8.1.0]十一碳-1(10)-烯-4-炔-11-酮，是一种热稳定性化合物，在 84 °C 下加热 7 d 后无分解迹象，紫外线照射后可高效（Φ300 = 0.45）定量地形成苯通道化烯二炔 2，后者在上述温度下发生伯格曼环化反应。

  DOI：

  10.1039/b414951c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(trimethylsilylethynyl)benzene 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 73.92h， 生成 2,3-benzobicyclo[8.1.0]undec-1(10)-en-4-yn-11-one
  参考文献：
  名称：

  Photoswitchable enediynes: use of cyclopropenone as photocleavable masking group for the enediyne triple bond

  摘要：

  环丙烯酮 1，即 2,3-苯并双环[8.1.0]十一碳-1(10)-烯-4-炔-11-酮，是一种热稳定性化合物，在 84 °C 下加热 7 d 后无分解迹象，紫外线照射后可高效（Φ300 = 0.45）定量地形成苯通道化烯二炔 2，后者在上述温度下发生伯格曼环化反应。

  DOI：

  10.1039/b414951c

文献信息

• Photoswitchable enediynes: use of cyclopropenone as photocleavable masking group for the enediyne triple bond
  作者：Andrei Poloukhtine、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1039/b414951c

  日期：——

  Cyclopropenone 1, 2,3-benzobicyclo[8.1.0]undec-1(10)-en-4-yn-11-one, is a thermally stable compound showing no signs of decomposition after heating at 84 °C for 7 d, UV irradiation of which results in an efficient (Φ300 = 0.45) and quantitative formation of benzannelated enediyne 2, which undergoes Bergman cyclization at the above temperature.

  环丙烯酮 1，即 2,3-苯并双环[8.1.0]十一碳-1(10)-烯-4-炔-11-酮，是一种热稳定性化合物，在 84 °C 下加热 7 d 后无分解迹象，紫外线照射后可高效（Φ300 = 0.45）定量地形成苯通道化烯二炔 2，后者在上述温度下发生伯格曼环化反应。