methyl 2-((dimethylcarbamoyl)oxy)-1-naphthoate | 1397274-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-((dimethylcarbamoyl)oxy)-1-naphthoate
• 英文别名: Methyl 2-(dimethylcarbamoyloxy)naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1397274-60-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: RBFZZNQZZOFBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((dimethylcarbamoyl)oxy)-1-naphthoate 、 3-甲基苯基三乙氧基硅烷 在 copper (II)-fluoride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium dihydrogenphosphate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到methyl 2-(m-tolyl)-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  镍或铁催化的氨基甲酸酯与芳基硅烷的交叉偶联

  摘要：

  氨基甲酸芳基酯首次作为亲电子试剂通过镍或铁催化与芳基硅烷交叉偶联，以构建有价值的联芳基化合物。这种新的偶联反应具有良好的基团耐受性，且对氨基甲酸氨基甲酸酯和芳基硅烷均不具有空间位阻敏感性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600590
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘酸甲酯 、 二甲氨基甲酰氯 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-((dimethylcarbamoyl)oxy)-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of (1-halo-2-naphthyl) carbamate-based inhibitors of KIAA1363 (NCEH1/AADACL1)

  摘要：

  KIAA1363 is a serine hydrolase whose activity has been shown to be positively associated with tumor cell invasiveness. Thus, inhibitors of KIAA1363 represent a novel targeted therapy approach towards cancer. AX11890 ((1-bromo-2-naphthyl) N,N-dimethylcarbamate) was identified as a KIAA1363 inhibitor with an IC50 value of 1.2 mu M and was shown using ESI-MS to carbamylate the catalytic residue Ser(191). SAR studies explored both substitution of the 1-bromo group and derivatization of the 6-position. Activity-based protein profiling demonstrated AX13057 inhibited tumor-localized KIAA1363 in SK-OV-3 xenograft-bearing mice. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.102