4-Bromo-N-methyl-N-{(S)-1-[(S)-3-(3-phenyl-propylamino)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidin-3-yl}-benzamide | 910221-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-N-methyl-N-{(S)-1-[(S)-3-(3-phenyl-propylamino)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidin-3-yl}-benzamide
• CAS: 910221-33-9
• 化学式: C₂₆H₃₃BrN₄O₂
• 分子量: 513.478
• InChiKey: XCZOTXQBAKRBDL-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-N-methyl-N-{(S)-1-[(S)-3-(3-phenyl-propylamino)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidin-3-yl}-benzamide 、 2-甲氧基-5-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(6-Methoxy-pyridin-3-yl)-N-methyl-N-{(S)-1-[(S)-3-(3-phenyl-propylamino)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidin-3-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of retro bis-aminopyrrolidine urea (rAPU) derived small-molecule antagonists of the melanin-concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1). Part 1

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR of a series of retro bis-aminopyrrolidine ureas are described. Compounds from this series exhibited potent binding affinity and functional activity at MCH-R1, and good oral bioavailability in rat. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.045
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2,2,2-Trifluoro-acetylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-phenyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 4-Bromo-N-methyl-N-{(S)-1-[(S)-3-(3-phenyl-propylamino)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidin-3-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of retro bis-aminopyrrolidine urea (rAPU) derived small-molecule antagonists of the melanin-concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1). Part 1

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR of a series of retro bis-aminopyrrolidine ureas are described. Compounds from this series exhibited potent binding affinity and functional activity at MCH-R1, and good oral bioavailability in rat. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.045