4-methoxycarbonylmethylene-3-methylpiperidine-1-carboxylic acid t-butyl ester | 502609-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-methoxycarbonylmethylene-3-methylpiperidine-1-carboxylic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-3-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 502609-65-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: YMVSUWJTYXAZTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonylmethylene-3-methylpiperidine-1-carboxylic acid t-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-(4-chloro-3-(2-(1-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)-3-methylpiperidin-4-yl)ethoxy)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-哌嗪基-苯并噻唑衍生物作为有效选择性 PPARδ 激动剂的发现和构效关系研究

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）被认为是治疗代谢综合征的靶点，但临床上尚无PPARδ激动剂。此前，我们已经报道了使用基于对接的虚拟筛选技术发现 2-(1-哌啶基)-1,3-苯并噻唑衍生物作为一系列新的 PPARδ 激动剂。在这项研究中，我们对先导化合物1进行了进一步的优化研究，重点是改善结合位点的疏水相互作用，以增强 PPARδ 的激动剂功效和亚型选择性，从而发现了一种新型 PPARδ 激动剂5g ，其在体外表现出高激动剂活性（ hPPARδ, EC 50 = 4.1 nM)，并且对 PPARα 和 PPARγ 具有足够高的选择性。此外，5g显示体内高密度脂蛋白胆固醇水平显着上调。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117215
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 、 sodium methylate 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82.5%的产率得到4-methoxycarbonylmethylene-3-methylpiperidine-1-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  REVERSE HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1431285B1

文献信息

• Reverse hydroxamic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242928A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Reverse hydroxamic acid derivatives having specific structure represented by a general formula (Ia): 1 (wherein A is a hydrogen atom or the like; Ar 1 is an arylene or the like; Ar 2 is an optionally substituted aryl, a heteroaryl or the like; R 1 is a hydrogen atom, an alkyl or the like; R 2a is a substituted cycloaryl, a heterocycloaryl or the like) and a general formula (I): 2 (wherein A, Ar 1 , Ar 2 , and R 1 are the same as defined above and R 2 is an hydrogen atom, R 2a or the like) and salts thereof, which have TNF-&agr; converting enzyme (TACE) inhibitory activity.

  具有特定结构的反式羟胺酸衍生物，通式（Ia）表示如下：1（其中A是氢原子或类似物；Ar1是芳烃或类似物；Ar2是可选取代的芳基、杂环芳基或类似物；R1是氢原子、烷基或类似物；R2a是取代的环烷基、杂环环烷基或类似物），以及通式（I）2（其中A、Ar1、Ar2和R1的定义与上述相同，而R2是氢原子、R2a或类似物），以及其盐，具有TNF-α转化酶（TACE）抑制活性。