(Z)-2-Fluoro-3-methoxy-1-phenylpropene | 67471-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Fluoro-3-methoxy-1-phenylpropene
• 英文别名: (Z)-3-methoxy-2-fluoro-1-phenylpropene；[(Z)-2-fluoro-3-methoxyprop-1-enyl]benzene
• CAS: 67471-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: DKUFSWBIGHIXED-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-fluorovinyldiphenylphosphine 在 sodium methylate 作用下， 反应 16.17h， 生成 (Z)-2-Fluoro-3-methoxy-1-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and synthetic applications of α-fluorovinylphosphonium salts

  摘要：

  合成了δ-氟乙烯基鏻盐 3 和 4，经过迈克尔加成和维蒂希烯化反应，得到了相应的单氟乙烯化合物，收率良好。

  DOI：

  10.1039/a807933a

文献信息

• Copper(I)-catalyzed solvolysis of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes. Preparation of 2-fluoroallylic ethers, esters and alcohols
  作者：Maxim A. Novikov、Nikolai V. Volchkov、Maria B. Lipkind、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.09.001

  日期：2015.12

  Copper(I)-catalyzed solvolysis of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes in MeOH, NaOAc/AcOH, NaOAc/DMF, HCO2Na/HCO2H or water/dioxane affords 2-fluoroallylic ethers, esters or alcohols in moderate to excellent yields. The reaction pathway involves isomerization of gem-fluorohalocyclopropanes to 2-fluoroallylic halides followed by nucleophilic substitution of a halide onto an O-nucleophile

  铜（I）催化的宝石-氯氟环己烷和宝石-溴氟环丙烷在MeOH，NaOAc / AcOH，NaOAc / DMF，HCO 2 Na / HCO 2 H或水/二恶烷中的溶剂化提供了中等至中度的2-氟烯丙基醚，酯或醇优异的产量。该反应途径涉及宝石-氟卤代环丙烷异构化为2-氟烯丙基卤化物，然后将卤化物亲核取代成O-亲核体。我们在制备合成中开发的方法的适用性在100–200 mmol范围内得到证明。
• Preparation and synthetic applications of α-fluorovinylphosphonium salts
  作者：Takeshi Hanamoto、Yasuhide Kiguchi、Keiko Shindo、Miki Matsuoka、Michio Kondo

  DOI：10.1039/a807933a

  日期：——

  α-Fluorovinylphosphonium salts 3 and 4 were synthesized and underwent Michael addition followed by Wittig olefination to give the corresponding monofluoroethylene compounds in good yields.

  合成了δ-氟乙烯基鏻盐 3 和 4，经过迈克尔加成和维蒂希烯化反应，得到了相应的单氟乙烯化合物，收率良好。
• Reactions of 1-fluoro-1-bromo-2-arylcyclopropanes in solvolysis conditions in the presence of electrophilic and nucleophilic agents
  作者：V. S. Aksenov、G. A. Terent'eva

  DOI：10.1007/bf00923369

  日期：1978.6
• Synthesis and reactions of α-fluorovinylphosphonium salts
  作者：Takeshi Hanamoto、Keiko Shindo、Miki Matsuoka、Yasuhide Kiguchi、Michio Kondo

  DOI：10.1039/a905878h

  日期：——

  diphenyliodonium triflate in the presence of CuCl. The salt 4 then undergoes Michael addition followed by Wittig olefination to give the corresponding monofluoroethylene compounds in good yields. The reaction of 4 with the caesium salts of salicylaldehyde derivatives in DMF at 130 °C affords the corresponding monofluorinated chromenes in a one-pot synthesis. The hydrolysis of 4 in the presence of sodium hydroxide

  通过1，1-二氟乙烯1的二苯基膦基化和随后在CuCl的存在下用三氟甲磺酸二苯基碘鎓将膦2季铵化，可以高产率制备α-氟乙烯基三苯基phosph三氟甲磺酸盐4。然后将盐4进行迈克尔加成，然后进行维蒂希（Wittig）烯化，以良好的产率得到相应的一氟乙烯化合物。的反应4用在DMF中在130℃的水杨醛衍生物的铯盐，得到在一锅合成相应的单氟化苯并吡喃。在氢氧化钠存在下将4水解，可定量获得三苯膦氧化物。