(R,R)-N,N'-bis[(2-fluorophenyl)methylene]-1,2-cyclohexanediamine | 1072850-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-N,N'-bis[(2-fluorophenyl)methylene]-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-N-[(1R,2R)-2-[(2-fluorophenyl)methylideneamino]cyclohexyl]methanimine
• CAS: 1072850-71-5
• 化学式: C₂₀H₂₀F₂N₂
• 分子量: 326.389
• InChiKey: KLDWPAWMXUCXDU-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-bis[(2-fluorophenyl)methylene]-1,2-cyclohexanediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (R,R)-N,N'-bis[(2-fluorophenyl)methyl]-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）催化的不对称迈克尔加成中的硝基烯烃。通往布列西坦关键中间体的便捷途径

  摘要：

  合成了一系列具有新型手性配体的Ni（II）配合物，这些配体来自（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺。这些配合物在不对称迈克尔反应中的催化活性得到了证明。在这些络合物的存在下，将丙二酸二乙酯不对称添加到ω-硝基苯乙烯和1-硝基戊-1-烯中会导致对映异构体富集（S）-2-（2-硝基-1-苯乙基）丙二酸二乙酯（最高96％ee）和（R）2-（1-硝基戊基-2-基）丙二酸二乙酯（最高91％ee）。（4 R抗癫痫药布列西坦的关键中间体4-丙吡咯烷酮-2-酮是从相应的硝酸酯中获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800170
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 (1R,2R)-(+)-1,2-环己二胺 L-酒石酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(R,R)-N,N'-bis[(2-fluorophenyl)methylene]-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  使用二胺或二亚胺-钯配合物通过 Suzuki 交叉偶联合成氯化联苯

  摘要：

  几种新型二亚胺（Salen 型配体）2a-2i 及其还原的二胺对应物 3b、3d-3g 和 3i 在 DMF 或甲醇中与 PdCl2 形成复合物 4a-4i、5b、5d-5g 和 5i。根据与空气接触的铃木交叉偶联方案，使用 1 mol% 的分离配合物 4e 和 5f，可以以中等至极好的产率制备许多多氯联苯 (PCB)。几种4-乙酰联苯

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800119

文献信息

• Ring-opening polymerization of rac-lactide by mononuclear zinc complexes that contain chiral tetra-azane ligands
  作者：Yancheng Han、Qiyun Feng、Yongfang Zhang、Yunping Zhang、Wei Yao

  DOI：10.1016/j.poly.2016.10.010

  日期：2017.1

  Abstract A series of zinc complexes supported by chiral tetra-azane ligands, (1R,2R)-[(NHAr)C6H4CH N]2C6H10 (L1H2 (Ar = 2,6-iPr2C6H3); L2H2 (Ar = 2,6-Et2C6H3); L3H2 (Ar = 2,6-Me2C6H3); L4H2 (Ar = 4-MeC6H4)), were synthesized via the reactions of the corresponding ligands with ZnMe2. These complexes were well characterized by NMR spectroscopy and elemental analysis. The molecular structures of L2Zn

  摘要手性四氮烷配体（1R，2R）-[（（NHAr）C6H4CH N] 2C6H10（L1H2（Ar = 2,6-iPr2C6H3）; L2H2（Ar = 2,6-Et2C6H3） ；通过相应配体与ZnMe 2的反应合成了L 3 H 2（Ar ＝ 2，6-Me 2 C 6 H 3）； L 4 H 2（Ar ＝ 4-MeC 6 H 4）。这些配合物已通过NMR光谱和元素分析得到了很好的表征。X射线衍射研究进一步证实了L2Zn（2）和L3Zn（3）的分子结构。锌络合物是外消旋丙交酯的开环聚合反应的有效引发剂，可产生富含杂规的聚丙交酯。
• Rare-Earth-Metal Complexes Supported by New Chiral Tetra-Azane Chelating Ligands: Synthesis, Characterization, and Catalytic Properties for Intramolecular Asymmetric Hydroamination
  作者：Yanyu Zhang、Wei Yao、He Li、Ying Mu

  DOI：10.1021/om201286u

  日期：2012.7.9

  more, the two diethylamido complexes L1Y(NEt2)ClLi(THF)3 (5) and L3Y(NEt2)ClLi(THF)2 (6) were also synthesized from reactions of the corresponding chloride complexes 2 and 4 with diethylamidolithium. The new proligands L1H2–L3H2 and their rare-earth-metal complexes 1–6 have been characterized by elemental analyses and 1H and 13C NMR spectroscopy. The structures of complexes 1, 2, and 4 have been further

  许多新的手性四氮烷配体（1 R，2 R）-N，N'-双（邻芳基氨基-亚苄基）-1,2-二氨基环己烷（（1 R，2 R）-[（ArHN）C 6 ħ 4 CH = N] 2 C ^ 6 ħ 10中，Ar = 2,6-ME 2 ç 6 ħ 3（大号1 ħ 2），2,6-的Et 2 ç 6 ħ 3（大号2 ħ 2），2- ，6- i Pr 2C 6 H 3（L 3 H 2））是通过（o -C 6 H 4 FCH ＝ N）2 C 6 H 10中的两个氟原子与相应的苯胺衍生物的锂盐进行亲核取代而合成的。他们的稀土金属配合物L 1 ScCl 2 Li（THF）3（1），L 1 YCl 2 Li（THF）3（2），L 2 YCl 2 Li（THF）3（3）和L 3 YCl 2 Li（THF）2（4）的合成是通过MCl 3（M = Sc，Y）与配体L 1 Li 2（THF ）的二锂盐的盐复分解反应以高收率合成的）4，L
• Synthesis of Chlorinated Biphenyls by Suzuki Cross-Coupling Using Diamine or Diimine-Palladium Complexes
  作者：Tuula Kylmälä、Noora Kuuloja、Youjun Xu、Kari Rissanen、Robert Franzén

  DOI：10.1002/ejoc.200800119

  日期：2008.8

  and their reduced diamine counterparts 3b,3d–3g and 3i form complexes 4a–4i, 5b,5d–5g, and 5i with PdCl2 in DMF or methanol. Using 1 mol-% of the isolated complexes 4e and 5f many polychlorinated biphenyls (PCBs) can be prepared in moderate to excellent yields according to the Suzuki crosscoupling protocol with contact to air. Several 4-acetylbiphen

  几种新型二亚胺（Salen 型配体）2a-2i 及其还原的二胺对应物 3b、3d-3g 和 3i 在 DMF 或甲醇中与 PdCl2 形成复合物 4a-4i、5b、5d-5g 和 5i。根据与空气接触的铃木交叉偶联方案，使用 1 mol% 的分离配合物 4e 和 5f，可以以中等至极好的产率制备许多多氯联苯 (PCB)。几种4-乙酰联苯
• Nitroalkenes in the Ni(II) Catalyzed Asymmetric<i>Michael</i>Addition. Convenient Route to the Key Intermediate of Brivaracetam
  作者：Alexander N. Reznikov、Leonid E. Kapranov、Valentina V. Ivankina、Anastasiya E. Sibiryakova、Victor B. Rybakov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1002/hlca.201800170

  日期：2018.12

  A series of Ni(II) complexes with novel chiral ligands derived from (1R,2R)‐1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine was synthesized. The catalytic activity of these complexes in the asymmetric Michael reaction is demonstrated. Asymmetric addition of diethyl malonate to ω‐nitrostyrene and 1‐nitropent‐1‐ene in the presence of these complexes leads to the enantiomerically enriched diethyl (S)‐2‐(2‐nitro‐1‐phenylethyl)malonate

  合成了一系列具有新型手性配体的Ni（II）配合物，这些配体来自（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺。这些配合物在不对称迈克尔反应中的催化活性得到了证明。在这些络合物的存在下，将丙二酸二乙酯不对称添加到ω-硝基苯乙烯和1-硝基戊-1-烯中会导致对映异构体富集（S）-2-（2-硝基-1-苯乙基）丙二酸二乙酯（最高96％ee）和（R）2-（1-硝基戊基-2-基）丙二酸二乙酯（最高91％ee）。（4 R抗癫痫药布列西坦的关键中间体4-丙吡咯烷酮-2-酮是从相应的硝酸酯中获得的。