(5R)-5-isopropyl-2(5H)-furanone | 98878-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5R)-5-isopropyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (S)-isopropyl butenolide；(R)-5-isopropylfuran-2(5H)-one；5-isopropyl-2(5H)-furanone；5R-isopropyl-2-(5H)-furanone；(2R)-2-propan-2-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 98878-30-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: LWFKYUIZWLTJCA-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-isopropyl-2(5H)-furanone 在 二苯甲酮 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1S,3R)-2,2-Dimethyl-3-((R)-2-methyl-1-p-tolyloxythiocarbonyloxy-propyl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Franck-Neumann, Michel; Sedrati, Madjid; Vigneron, Jean-Paul, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 11, p. 995 - 996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [R],4-甲基戊-1-炔-3-醇 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5R)-5-isopropyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Franck-Neumann, Michel; Sedrati, Madjid; Vigneron, Jean-Paul, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 11, p. 995 - 996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-catalyzed 5-endo-trig-type cyclization of β,γ-unsaturated carbonyl compounds: an efficient ring closing reaction to give γ-butenolides and 3-pyrrolin-2-ones
  作者：Gan B. Bajracharya、Priti S. Koranne、Rashid N. Nadaf、Randa Kassem Mohamed Gabr、Kazuhiro Takenaka、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c0cc02352c

  日期：——

  The 5-endo-trig-type cyclization has been performed using a Pd-bis(isoxazoline) catalyst. The present cyclization of beta,gamma-unsaturated carbonyl compounds gave gamma-butenolides and 3-pyrrolin-2-ones in good to excellent yields.

  已经使用Pd-双（异恶唑啉）催化剂进行了5-内-trig-型环化。β，γ-不饱和羰基化合物的当前环化以良好至优异的产率得到γ-丁烯内酯和3-吡咯啉-2-酮。
• Chiral Bifunctional Phosphine Ligand-Enabled Cooperative Cu Catalysis: Formation of Chiral α,β-Butenolides via Highly Enantioselective γ-Protonation
  作者：Xinpeng Cheng、Tianyou Li、Kaylaa Gutman、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c05781

  日期：2021.7.28

  novel Cu(I)-ligand cooperative catalysis. The reaction is enabled by a chiral biphenyl-2-ylphosphine ligand featuring a remote tertiary amino group. Density functional theory studies support the cooperation between the metal center and the ligand basic amino group during the initial soft deprotonation and the key asymmetric γ-protonation. Remarkably, other coinage metals, that is, Ag and Au, can readily

  具有≥96% 对映体过量的 α,β-丁烯内酯是由 β,γ-丁烯内酯通过新型 Cu(I)-配体协同催化合成的。该反应由具有远程叔氨基的手性联苯-2-基膦配体实现。密度泛函理论研究支持金属中心和配体碱性氨基在初始软去质子化和关键不对称γ-质子化过程中的合作。值得注意的是，其他造币金属，即 Ag 和 Au，在这种不对称异构化化学中可以很容易地承担与 Cu 相同的作用。
• A convergent asymmetric synthesis of γ-butenolides
  作者：Marc Renard、Léon A. Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00078-3

  日期：2001.3

  The addition of aldehydes to the new enantiomerically pure lithiated sulfoxide-orthoester 13 yielded gamma -butenolides of high enantiomeric purities after elimination of phenylsulfinic acid. The cyclocondensation with ketones was less stereoselective. This new asymmetric synthesis of gamma -butenolides has been applied to a convergent preparation of the antifungal antibiotic (+)-cerulenin. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kinetic resolution in Diels-Alder processes
  作者：Bernd Wegener、Martin Hansen、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86079-6

  日期：1993.3

  Examples of highly efficient kinetic resolutions with the bicyclic chiral cyclopentadiene 1 and several selected cyclic dienophiles are reported. In combination with a thermal retro-Diels-Alder process this procedure provides easy access to both enantiomers of these dienophiles.
• FRANK-NEUMANN, M.;SEDRATI, M.;VIGNERON, J. -P.;BLOY, V.
  作者：FRANK-NEUMANN, M.、SEDRATI, M.、VIGNERON, J. -P.、BLOY, V.

  DOI：——

  日期：——