furfurylidene-N-phenylsuccinimide | 18124-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: furfurylidene-N-phenylsuccinimide
• 英文别名: Furfuryliden-N-phenyl-succinimid；3-furfurylidene-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 18124-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: JKLJVYYZTKMUDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furfurylidene-N-phenylsuccinimide 、 4-[(2-Methoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到(Z)-3-(furan-2-ylmethylene)-4-((2-methoxyphenyl)(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-亚苄基琥珀酰亚胺的螺环化和迈克尔加成：制备螺环五吡咯烷四酮和亚苄基 N-芳基吡咯烷二酮的路线

  摘要：

  3-亚苄基琥珀酰亚胺与2-取代的2-羟基-茚满-1,3-二酮和不饱和吡唑啉酮在碱性条件下进行反应，分别产生具有高区域和立体选择性的螺环化衍生物和迈克尔加合物。该反应最值得注意的方面是高反应性的亚苄基琥珀酰亚胺能够充当亲电子试剂和亲核试剂，引起螺环化。反应在温和且无金属的条件下进行，并且以良好至高产率分离产物。目前的策略利用简单且易于获得的前体，并提供功能丰富的具有药用价值的产品，具有两到四个连续的立体中心和完整的区域选择性以及优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01629c
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 N-苯基马来酰亚胺 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 furfurylidene-N-phenylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  3-亚苄基琥珀酰亚胺的螺环化和迈克尔加成：制备螺环五吡咯烷四酮和亚苄基 N-芳基吡咯烷二酮的路线

  摘要：

  3-亚苄基琥珀酰亚胺与2-取代的2-羟基-茚满-1,3-二酮和不饱和吡唑啉酮在碱性条件下进行反应，分别产生具有高区域和立体选择性的螺环化衍生物和迈克尔加合物。该反应最值得注意的方面是高反应性的亚苄基琥珀酰亚胺能够充当亲电子试剂和亲核试剂，引起螺环化。反应在温和且无金属的条件下进行，并且以良好至高产率分离产物。目前的策略利用简单且易于获得的前体，并提供功能丰富的具有药用价值的产品，具有两到四个连续的立体中心和完整的区域选择性以及优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01629c

文献信息

• <i>P</i>-Stereogenic Phosphines Directed Copper(I)-Catalyzed Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Zhenjie Gan、Mengna Zhi、Ruiping Han、Er-Qing Li、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00734

  日期：2019.4.19

  synthesized and used in the copper(I)-catalyzed enatioselective [3 + 2] cycloaddition of iminoesters with alkenes. A variety of highly functionalized pyrrolidines were obtained in excellent yield and enatioselectivity. This is the first example of a pair of P-stereogenic ligands working as pseudoenantiomers to tune the enantio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition, and providing a pair of

  合成了一对新的具有多个手性中心的P-立体异构体，并将其用于亚铜与亚铜的亚铜酸酯的铜（I）催化对映选择性[3 + 2]环加成反应中。以优异的产率和对映选择性获得了各种高度官能化的吡咯烷。这是一对P-立体异构体作为假对映体的第一个例子，可调节对映体和非对映体选择性的1,3-偶极环加成，并分别提供一对对映体纯的吡咯烷。
• The preparation and reactions of stable phosphorus ylides derived from maleic anhydrides, maleimides or isomaleimides
  作者：E. Hedaya、S. Theodoropulos

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88126-8

  日期：1968.1

  A number of stable triphenylphosphoranylidenesuccinimide derivatives have been prepared from maleimides or isomaleimides and triphenylphosphine. Also a stable ylide has been obtained from citraconic anhydride and triphenylphosphine. The succinimide ylides were found to react with a wide variety of aldehydes giving the corresponding ylidene derivatives in high yields. Although these triphenylphosphoranylidenes

  由马来酰亚胺或异马来酰亚胺和三苯基膦制备了许多稳定的三苯基磷酰亚烷基琥珀酰亚胺衍生物。还从柠康酸酐和三苯基膦获得了稳定的叶立德。发现琥珀酰亚胺的叶立德与多种醛反应，以高收率得到相应的亚烷基衍生物。尽管这些三苯基磷杂亚烷基不与酮反应，但是三正丁基磷杂亚烷基衍生物确实与环己酮反应而得到环己叉基琥珀酰亚胺。
• Synthesis and chemistry of new spiro-Δ1-pyrazoline
  作者：Nesrine Louhichi、Amel Houas、Naoufel Ben Hamadi、Moncef Msaddek

  DOI：10.1002/jhet.827

  日期：2012.3

  spiroheterocycles, we found that the reaction of 2‐diazopropane with (E)‐α‐arylidenepyrrolin‐2‐one, (E)‐α‐arylidene‐γ‐butyrolactone, and (E)‐arylidene‐N‐arylsuccinimide derivatives produced spiro‐Δ1‐pyrazolines. The photolysis of Δ1‐pyrazolines has led to cyclopropanes. The structures of the obtained adducts have been assigned by means of spectroscopic measurements. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  在螺环杂环的合成和化学探索中，我们发现2-重氮丙烷与（E）-α-亚芳基吡咯啉-2-酮，（E）-α-亚芳基-γ-丁内酯和（E）-亚芳基-萘酮的反应ñ -arylsuccinimide衍生物产生螺-Δ 1个-pyrazolines。Δ的光解1 -pyrazolines导致环丙烷。所获得的加合物的结构已经通过光谱测量确定。J.杂环化​​学。（2011）。