Thenyliden-(2)-N-phenyl-succinimid | 18124-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Thenyliden-(2)-N-phenyl-succinimid
• 英文别名: (2-thiophenyl)methylene-N-phenylsuccinimide；1-phenyl-3-thiophen-2-ylmethylene-pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 18124-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: NTVCZSNAWMBJEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thenyliden-(2)-N-phenyl-succinimid 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-3-allyl-4-(thiophen-2-ylmethylene)-1-phenyl-3-(phenylthio)succinimide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 Doyle-Kirmse 反应用于简洁有效地制备多功能 3-烯丙基-3-(硫代) 琥珀酰亚胺

  摘要：

  在廉价易得的铜催化剂存在下，α-亚芳基二氮基琥珀酰亚胺与烯丙基硫醚之间的高效 Doyle–Kirmse 反应，用于简洁有效地制备多功能 3-烯丙基-3-(硫代) 琥珀酰亚胺和 3-丙二烯基 -3 -(硫代) 琥珀酰亚胺在温和条件下几小时内即可获得优异的收率（高达 90%）。目标多功能琥珀酰亚胺可能具有琥珀酰亚胺支架的潜在生物活性，也可用作制备新化学和药物实体或亚砜-烯烃配体的潜在新型有机合成子。进一步成功的放大 准备 证明了 Doyle-Kirmse 重排和我们的新方案的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154506
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 N-phenyltriphenylphosphoranylidenesuccinimide 生成 Thenyliden-(2)-N-phenyl-succinimid
  参考文献：
  名称：

  衍生自马来酸酐，马来酰亚胺或异马来酰亚胺的稳定磷酰化盐的制备和反应

  摘要：

  由马来酰亚胺或异马来酰亚胺和三苯基膦制备了许多稳定的三苯基磷酰亚烷基琥珀酰亚胺衍生物。还从柠康酸酐和三苯基膦获得了稳定的叶立德。发现琥珀酰亚胺的叶立德与多种醛反应，以高收率得到相应的亚烷基衍生物。尽管这些三苯基磷杂亚烷基不与酮反应，但是三正丁基磷杂亚烷基衍生物确实与环己酮反应而得到环己叉基琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88126-8

文献信息

• Synthesis and chemistry of new spiro-Δ1-pyrazoline
  作者：Nesrine Louhichi、Amel Houas、Naoufel Ben Hamadi、Moncef Msaddek

  DOI：10.1002/jhet.827

  日期：2012.3

  spiroheterocycles, we found that the reaction of 2‐diazopropane with (E)‐α‐arylidenepyrrolin‐2‐one, (E)‐α‐arylidene‐γ‐butyrolactone, and (E)‐arylidene‐N‐arylsuccinimide derivatives produced spiro‐Δ1‐pyrazolines. The photolysis of Δ1‐pyrazolines has led to cyclopropanes. The structures of the obtained adducts have been assigned by means of spectroscopic measurements. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  在螺环杂环的合成和化学探索中，我们发现2-重氮丙烷与（E）-α-亚芳基吡咯啉-2-酮，（E）-α-亚芳基-γ-丁内酯和（E）-亚芳基-萘酮的反应ñ -arylsuccinimide衍生物产生螺-Δ 1个-pyrazolines。Δ的光解1 -pyrazolines导致环丙烷。所获得的加合物的结构已经通过光谱测量确定。J.杂环化​​学。（2011）。
• Carbene Formation or Reduction of the Diazo Functional Group? An Unexpected Solvent‐Dependent Reactivity of Cyclic Diazo Imides
  作者：Yaseen Hussain、Claire Empel、Rene M. Koenigs、Pankaj Chauhan

  DOI：10.1002/anie.202309184

  日期：2023.10.2

  Solvent-dependent light-assisted divergent reactivities of cyclic diazo imides and thiols have been disclosed. In dichloromethane, an indane-fused pyrrolidine is formed via triplet a carbene intermediate. By switching the solvent to acetonitrile, the aryl thiol acts as a reductant and leads to the reduction of the diazo functional group to a hydrazone.

  已经公开了环状重氮酰亚胺和硫醇的溶剂依赖性光辅助发散反应性。在二氯甲烷中，通过三重态卡宾中间体形成茚满稠合吡咯烷。通过将溶剂切换为乙腈，芳基硫醇充当还原剂并导致重氮官能团还原为腙。