(-)-2-(O-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,1-difluoro-4-hydroxy-cyclopentane | 935683-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-2-(O-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,1-difluoro-4-hydroxy-cyclopentane
• 英文别名: (1R,4S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,3-difluorocyclopentan-1-ol
• CAS: 935683-79-7
• 化学式: C₂₂H₂₈F₂O₂Si
• 分子量: 390.545
• InChiKey: SPTXMADFIFDLQP-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-(O-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,1-difluoro-4-hydroxy-cyclopentane 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -30.0~130.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (E)-N-[[(1S,4S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,3-difluorocyclopentyl]carbamoyl]-3-methoxyprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  D-和L-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-3'-氟碳环核苷：合成，抗HIV活性和耐药机制。

  摘要：

  在碳环核苷的2'，3'-双键上引入2'-氟取代已提供了具有强大的抗HIV活性的生物学有趣化合物。作为我们以前在发现抗HIV药物方面的工作的延伸，合成了D-和L-2'，3'-不饱和3'-氟碳环核苷，并评估了人外周血单核（PBM）中的HIV-1细胞。在合成的L系列核苷中，化合物18、19、26和28表现出中等的抗病毒活性（EC50分别为7.1 microM，6.4 microM，10.3 microM和20.7 microM），而D系列中的鸟苷类似物（35 ，D-3'-FC-d4G）表现出最有效的抗HIV活性（EC50为0.4 microM，EC90为2.8 microM）。然而，鸟苷类似物35对拉米夫定耐药变体（HIV-1M184V）交叉耐药。分子模型研究表明，疏水相互作用以及氢键作用可稳定野生型HIV逆转录酶（HIV-RT）活性位点中化合物35的结合。在L-核苷的情况下，这两种作用是相反的

  DOI：

  10.1021/jm061304k
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,3S,4R)-1-O-benzyloxy-2,3-anhydro-4-hydroxymethylcyclopentane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 (-)-2-(O-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,1-difluoro-4-hydroxy-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  D-和L-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-3'-氟碳环核苷：合成，抗HIV活性和耐药机制。

  摘要：

  在碳环核苷的2'，3'-双键上引入2'-氟取代已提供了具有强大的抗HIV活性的生物学有趣化合物。作为我们以前在发现抗HIV药物方面的工作的延伸，合成了D-和L-2'，3'-不饱和3'-氟碳环核苷，并评估了人外周血单核（PBM）中的HIV-1细胞。在合成的L系列核苷中，化合物18、19、26和28表现出中等的抗病毒活性（EC50分别为7.1 microM，6.4 microM，10.3 microM和20.7 microM），而D系列中的鸟苷类似物（35 ，D-3'-FC-d4G）表现出最有效的抗HIV活性（EC50为0.4 microM，EC90为2.8 microM）。然而，鸟苷类似物35对拉米夫定耐药变体（HIV-1M184V）交叉耐药。分子模型研究表明，疏水相互作用以及氢键作用可稳定野生型HIV逆转录酶（HIV-RT）活性位点中化合物35的结合。在L-核苷的情况下，这两种作用是相反的

  DOI：

  10.1021/jm061304k