4-fluoro-4-nitro-5-phenylpentanenitrile | 110698-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-4-nitro-5-phenylpentanenitrile
• CAS: 110698-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 222.219
• InChiKey: IDEBXAZFMYHTMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-4-nitro-5-phenylpentanenitrile 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(Z)-4-fluoro-5-phenyl-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of novel compounds with a multifunctional carbon structure. 5. Molecular design of versatile building blocks for aliphatic monofluoro molecules by manipulation of multifunctional carbon structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-fluoro-α-nitro-β-phenylpropionate 在 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-fluoro-4-nitro-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of novel compounds with a multifunctional carbon structure. 5. Molecular design of versatile building blocks for aliphatic monofluoro molecules by manipulation of multifunctional carbon structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a017

文献信息

• Michael Addition Reaction of Fluorinated Nitro Compounds
  作者：Feng Huan、Huawei Hu、Yangen Huang、Qingyun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201100412

  日期：2012.4

  The Michael addition reactions of fluorinated nitro compounds with electron deficient olefins to give γ‐fluoro‐γ‐nitro‐esters, nitriles and ketones which bear a fluorinated quaternary carbon center were reported. The reactions were promoted by TMG, affording the desired adducts in acceptable to good yields.

  据报道，氟化硝基化合物与缺电子的烯烃的迈克尔加成反应生成了带有氟化季碳中心的γ-氟-γ-硝基酯，腈和酮。通过TMG促进反应，以可接受的收率至良好的收率提供所需的加合物。
• The first versatile and practical building blocks equivalent to the synthon of monofluoromethylene dicarbanion
  作者：Yoshio Takeuchi、Kazuhiro Nagata、Toru Koizumi

  DOI：10.1021/jo00231a053

  日期：1987.10
• TAKEUCHI, YOSHIO;NAGATA, KAZUHIRO;KOIZUMI, TORU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5453-5459
  作者：TAKEUCHI, YOSHIO、NAGATA, KAZUHIRO、KOIZUMI, TORU

  DOI：——

  日期：——
• TAKEUCHI, Y.;NAGATA, K.;KOIZUMI, T., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 5061-5063
  作者：TAKEUCHI, Y.、NAGATA, K.、KOIZUMI, T.

  DOI：——

  日期：——