ethyl 2-(dihydrothiophen-3(2H)-ylidene)acetate | 1172633-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: ethyl 2-(dihydrothiophen-3(2H)-ylidene)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(thiolan-3-ylidene)acetate；ethyl 2-(thiolan-3-ylidene)acetate
• CAS: 1172633-07-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: BOJAVRUWSSQQKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(dihydrothiophen-3(2H)-ylidene)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到2-(tetrahydrothiophen-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  C末端肽α-酮酸Fmoc-SPPS的氰基硫磺化物接头的优化合成

  摘要：

  描述了用于制备C-末端肽α-酮酸的四氢噻吩接头的优化的，易于放大的合成路线。将该接头负载在固体支持物上可以制备侧链未保护的肽氰基硫醚，其容易被氧化以产生相应的C端肽α-酮酸。α-酮酸肽既可作为蛋白酶抑制剂，又可与形成α-酮酸-羟胺（KAHA）酰胺的蛋白质合成片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.048
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩-3-酮 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到ethyl 2-(dihydrothiophen-3(2H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  C末端肽α-酮酸Fmoc-SPPS的氰基硫磺化物接头的优化合成

  摘要：

  描述了用于制备C-末端肽α-酮酸的四氢噻吩接头的优化的，易于放大的合成路线。将该接头负载在固体支持物上可以制备侧链未保护的肽氰基硫醚，其容易被氧化以产生相应的C端肽α-酮酸。α-酮酸肽既可作为蛋白酶抑制剂，又可与形成α-酮酸-羟胺（KAHA）酰胺的蛋白质合成片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.048

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• A general strategy for the preparation of C-terminal peptide α-ketoacids by solid phase peptide synthesis
  作者：Lei Ju、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/b901198f

  日期：——

  A new cyanosulfur-ylide based linker makes possible the synthesis of C-terminal peptide α-ketoacids by solid phase synthesis. The preparation of the requisite linker and its application to a variety of C-terminal peptide α-ketoacids with unprotected side chains is reported.

  一个新的 氰硫-ylide 为基础的接头使合成 C-末端肽α-酮酸通过固相合成。所需接头的制备及其在各种领域的应用C报道了具有未受保护侧链的末端肽 α-酮酸。
• Face selectivity in Diels-Alder reactions of chiral dienes containing allylic substituents
  作者：Matthew J. Fisher、Warren J. Hehre、Scott D. Kahn、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00222a022

  日期：1988.7

  Les dienes chiraux utilises sont des vinyl-1 cyclopentenes substitues en position 3 et des oxydes-1 de (dihydro-2,3 vinyl-4) thiophenes

  Les diene chiraux 利用sont desvinyl-1 cyclopentenes 取代en position 3 et des oxydes-1 de (dihydro-2,3vinyl-4) thiophenes
• Synthesis of Spirocyclic Pyrrolidines: Advanced Building Blocks for Drug Discovery
  作者：Bohdan A. Chalyk、Maryna V. Butko、Oksana O. Yanshyna、Konstantin S. Gavrilenko、Tetiana V. Druzhenko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/chem.201702362

  日期：2017.11.27

  In the context of drug discovery, novel spirocyclic pyrrolidines have been synthesized in two steps from common three‐ to seven‐membered‐ring (hetero)alicyclic ketones. The key transformation is a reaction between an electron‐deficient exocyclic alkene and an in situ generated N‐benzyl azomethine ylide. The developed method has been used to synthesize the central diamine core of the known antibacterial

  在药物发现的背景下，从常见的三元环到七元环（杂）脂环酮分两步合成了新型螺环吡咯烷。关键的转变是缺电子的环外烯烃与原位生成的N-苄基甲亚胺叶立德之间的反应。已开发的方法已用于合成已知抗菌剂西他沙星和奥拉莫沙星的中央二胺核。
• Optimized synthesis of a cyanosulfurylide linker for Fmoc-SPPS of C-terminal peptide α-ketoacids
  作者：Thibault J. Harmand、Sameer S. Kulkarni、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.048

  日期：2015.6

  preparation of C-terminal peptide α-ketoacids is described. Loading this linker on the solid support allows preparation of side-chain unprotected peptide cyanosulfurylides, which are easily oxidized to generate the corresponding C-terminal peptide α-ketoacids. The peptide α-ketoacids serve as protease inhibitors as well as segments for protein synthesis with the α-ketoacid–hydroxylamine (KAHA) amide-forming

  描述了用于制备C-末端肽α-酮酸的四氢噻吩接头的优化的，易于放大的合成路线。将该接头负载在固体支持物上可以制备侧链未保护的肽氰基硫醚，其容易被氧化以产生相应的C端肽α-酮酸。α-酮酸肽既可作为蛋白酶抑制剂，又可与形成α-酮酸-羟胺（KAHA）酰胺的蛋白质合成片段。