1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylic acid isopropyl methyl ester | 39562-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylic acid isopropyl methyl ester
• 英文别名: isopropyl methyl (-)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylate；2,6-dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-methyl ester-5-isopropyl ester；(+)-1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylic acid isopropyl methyl ester；methyl 1-methylethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate；2,6-dimethyl-3-carbomethoxy-5-isopropoxycarbonyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine；3-O-methyl 5-O-propan-2-yl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 39562-18-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆
• 分子量: 374.393
• InChiKey: CFRDJHSYIDTCKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylic acid isopropyl methyl ester 在 1-[2,6-bis(isopropyl)phenyl]-2-[tert-butyl(2-pyridinyl)phosphino]-1H-Imidazole 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-methyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化硝基芳烃与甲醇的甲基化

  摘要：

  开发了使用甲醇作为绿色甲基化剂直接从硝基芳烃合成N-甲基-芳基胺的方法。成功的关键是使用由乙酸钯和配位体的1- [2,6-双（异丙基）苯基] -2- [叔-丁基（2-吡啶基）膦基] -1的特定催化剂体系的ħ -咪唑（L1）。在相对温和的条件下合成20多种N-甲基-芳基胺证明了该方案的普遍性。将这种新颖的方法与使用相同催化剂的后续偶联工艺相结合，可以使芳香族硝基化合物有效地分散为包括药物分子在内的各种胺类。

  DOI：

  10.1002/anie.201814146
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二甲酸单甲酯 生成 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylic acid isopropyl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  KAJINO, MASAHIRO;WADA, YOSHIKAZU;NAGAI, YASUO;NAGAOKA, AKINOBU;MEGURO, KA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2225-2228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical compounds having ion channel blocking activity for the treatment of immune dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20020119989A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention relates to chemical compounds having inhibitory activity on an intermediate conductance Ca 2+ activated potassium channel (IK Ca), and the use of such compounds for the treatment or alleviation of diseases or conditions relating to immune dysfunction. Moreover, the invention relates to a method of screening a chemical compound for inhibitory activity on an intermediate conductance Ca 2+ activated potassium channel (IK Ca).

  本发明涉及具有对中间电导性Ca2+激活钾通道（IK Ca）具有抑制活性的化合物，以及利用这种化合物治疗或缓解与免疫功能紊乱相关的疾病或症状。此外，本发明涉及一种筛选化合物对中间电导性Ca2+激活钾通道（IK Ca）具有抑制活性的方法。
• Intermediates of optically active 1,4-dihydropyridines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04703119A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  ##STR1## in which optically pure products are obtained. The process is novel, as is II. I is known as being active on the blood circulation system.

  在这种方法中，可以获得光学纯度的产物。这个过程是新颖的，就像II一样。I被认为在血液循环系统上起作用。
• 4-(nitrone aryl) dihydropyridines
  申请人：Radiation Oncology Center Research and Development Corporation

  公开号：US04758669A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  Novel nitrone substituted 4-aryl dihydropyridines of the formula: ##STR1## are described along with a process for their preparation. The compounds exhibit calcium channel blocker and antimetastatic acitivity.

  描述了一种新型的氮醚取代的4-芳基二氢吡啶，其化学式为：##STR1##，并附带了它们的制备过程。这些化合物表现出钙通道阻滞剂和抗转移活性。
• Resolution of 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：LABORATOIRES SYNTEX S.A.

  公开号：EP0273349A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  Optically active compounds of the formula or a salt thereof wherein R, is H or lower alkyl; R2 and R6 are each independently lower alkyl, aryl, or arylalkyl; R3 is CN, N02, C02R5, CONHR5, SO2R5, or P(O)(OR5)2, where R5 is lower alkyl, lower alkoxyalkyl, aryl, or arylalkyl; R4 is aryl, heterocyclyl, or fused-ring heterocyclyl, optionally substituted with one, two, or three halo, N02, CN, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylamino, CF3, OCH2F, or OCF3; are formed from a salt mixture of the compound with a resolving agent in a hot solvent mixture of an organic solvent and water.

  式中的光学活性化合物 或其盐，其中 R 是 H 或低级烷基 R2 和 R6 各自独立地为低级烷基、芳基或芳烷基； R3 是 CN、N02、C02R5、CONHR5、SO2R5 或 P(O)(OR5)2，其中 R5 是低级烷基、低级烷氧基烷基、芳基或芳基烷基； R4 是芳基、杂环基或融合环杂环基，可任选被 1、2 或 3 个卤素、N02、CN、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基氨基、CF3、OCH2F 或 OCF3 取代； 在有机溶剂和水的热混合溶剂中，由化合物与溶解剂的盐混合物形成。
• Long acting formulation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0301133A2

  公开（公告）日：1989-02-01

  A long acting sustained release pharmaceutical composition for dihydropyridine calcium channel blockers wherein the calcium channel blocker and a pH-dependent binder are intimately admixed in essentially spherically shaped non-rugose particles of up to 1.2 mm in diameter.

  一种用于二氢吡啶类钙通道阻滞剂的长效缓释药物组合物，其中钙通道阻滞剂和一种 pH 值依赖性粘合剂紧密混合在直径不超过 1.2 毫米的球形非rugose 颗粒中。