(E)-4-fluoro-5,5-dimethyl-1-phenylhex-2-en-1-one | 340175-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-fluoro-5,5-dimethyl-1-phenylhex-2-en-1-one
• CAS: 340175-55-5
• 化学式: C₁₄H₁₇FO
• 分子量: 220.287
• InChiKey: IIBVEMWHQRWRBX-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 (E)-4-fluoro-5,5-dimethyl-1-phenylhex-2-en-1-one 反应 48.0h， 以55%的产率得到[(1S,6S)-6-[(1S)-1-fluoro-2,2-dimethylpropyl]-3,4-dimethylcyclohex-3-en-1-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氟化物的构象及其狄尔斯-阿尔德环加成反应的立体选择性。

  摘要：

  据报道由相应的醇制备新的烯丙基氟化物。构象分析是通过将实验NMR测量值与构象子相对能量以及J（H，H）和J（H，F）耦合常数的理论（B3LYP）计算进行比较而实现的。对烯丙基氟化物的狄尔斯-阿尔德反应进行了实验和理论研究。反应的立体选择性通过NMR分析确定，在一种情况下通过X射线晶体学测定。基于过渡态建模的立体选择性理论预测与实验吻合良好。报告了烯丙基氟化物和过渡态构象的理论模型。

  DOI：

  10.1021/jo0016024
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-hydroxybutanal 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-4-fluoro-5,5-dimethyl-1-phenylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氟化物的构象及其狄尔斯-阿尔德环加成反应的立体选择性。

  摘要：

  据报道由相应的醇制备新的烯丙基氟化物。构象分析是通过将实验NMR测量值与构象子相对能量以及J（H，H）和J（H，F）耦合常数的理论（B3LYP）计算进行比较而实现的。对烯丙基氟化物的狄尔斯-阿尔德反应进行了实验和理论研究。反应的立体选择性通过NMR分析确定，在一种情况下通过X射线晶体学测定。基于过渡态建模的立体选择性理论预测与实验吻合良好。报告了烯丙基氟化物和过渡态构象的理论模型。

  DOI：

  10.1021/jo0016024

文献信息

• Stereoselectivity of Nitrile Oxide Cycloadditions to Chiral Allylic Fluorides: Experiment and Theory
  作者：Michael Prakesch、Danielle Grée、René Grée、Jennifer Carter、Ilyas Washington、K. N. Houk

  DOI：10.1002/chem.200304967

  日期：2003.11.21

  The cycloadditions of nitrile oxides with new and previously studied allylic fluorides were examined. The 1,3-dipolar cycloaddition reactions were also investigated theoretically with density functional theory (B3LYP) based transition-state modelling. The predictions provided reasonable agreement with experiment, indicating that both steric and electronic effects have important influences on the stereoselectivities

  研究了新的和先前研究过的烯丙基氟化物对腈氧化物的环加成反应。还使用基于密度泛函理论（B3LYP）的过渡态建模理论研究了1,3-偶极环加成反应。这些预测与实验提供了合理的一致性，表明空间效应和电子效应均对这些反应的立体选择性具有重要影响。