(2S)-N-(9-(9-phenylfluorenyl))glutamic acid α-tert-butyl ester | 119596-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-N-(9-(9-phenylfluorenyl))glutamic acid α-tert-butyl ester
• 英文别名: (4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-4-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pentanoic acid
• CAS: 119596-00-8
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄
• 分子量: 443.543
• InChiKey: BPVYZWJBQSUDRD-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(9-(9-phenylfluorenyl))glutamic acid α-tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-phenyl-N-(9-(9-phenylfluorenyl))proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted prolines as conformationally constrained amino acid analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a022
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 在 lead(II) nitrate 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (2S)-N-(9-(9-phenylfluorenyl))glutamic acid α-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted prolines as conformationally constrained amino acid analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a022

文献信息

• Selective <i>tert</i>-Butyl Ester Deprotection in the Presence of Acid Labile Protecting Groups with Use of ZnBr₂
  作者：Ramesh Kaul、Yann Brouillette、Zohreh Sajjadi、Karl A. Hansford、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo0491206

  日期：2004.9.1

  hydrolysis of tert-butyl esters in the presence of other acid-labile groups has been explored by employing α-amino esters and ZnBr2 in DCM. Although N-Boc and N-trityl groups were found to be labile, PhF protected amines were compatible with these Lewis acid deprotection conditions such that a variety of N-(PhF)amino acids were prepared in good yields from their corresponding tert-butyl esters.

  通过在DCM中使用α-氨基酯和ZnBr 2，探索了在其他酸不稳定基团存在下叔丁基酯的化学选择性水解。尽管发现N -Boc和N-三苯甲基不稳定，但PhF保护的胺与这些路易斯酸脱保护条件兼容，因此可以从其相应的叔丁基酯中以高收率制备各种N-（PhF）氨基酸。
• KOSKINEN, ARI M. P.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1859-1866
  作者：KOSKINEN, ARI M. P.、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——