| 1374550-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1374550-59-0
• 化学式: C₉H₉NSe
• 分子量: 210.137
• InChiKey: UVSKQTFYYODBRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 、 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-[(3,4-dimethylphenyl)amino]selenazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有清除细胞内ROS诱导人乳腺癌MCF-7细胞凋亡能力的硒氮吡啶并吡啶衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列硒代吡啶并吡啶衍生物，并通过X射线衍射，高分辨率NMR和质谱进行了表征。在体外合成的化合物的抗癌活性进行了筛选对人癌症细胞系，人乳腺癌MCF-7细胞，人肝癌HepG2细胞，并通过MTT测定L02正常细胞系的面板。通过分析合成化合物之间的结构-活性关系，发现2-（苯基氨基）硒唑并[5,4-b]吡啶（PSeD，7）对MCF-7细胞具有更高的生长抑制作用。通过流式细胞术和ROS测定评估细胞死亡的细胞内机制，这表明PSeD通过清除细胞内ROS可以诱导MCF-7细胞凋亡。两者合计，我们认为PSeD是一种抗氧化剂，可以通过诱导细胞凋亡来抑制癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.069
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethylphenyl)formamide 在 selenium 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有清除细胞内ROS诱导人乳腺癌MCF-7细胞凋亡能力的硒氮吡啶并吡啶衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列硒代吡啶并吡啶衍生物，并通过X射线衍射，高分辨率NMR和质谱进行了表征。在体外合成的化合物的抗癌活性进行了筛选对人癌症细胞系，人乳腺癌MCF-7细胞，人肝癌HepG2细胞，并通过MTT测定L02正常细胞系的面板。通过分析合成化合物之间的结构-活性关系，发现2-（苯基氨基）硒唑并[5,4-b]吡啶（PSeD，7）对MCF-7细胞具有更高的生长抑制作用。通过流式细胞术和ROS测定评估细胞死亡的细胞内机制，这表明PSeD通过清除细胞内ROS可以诱导MCF-7细胞凋亡。两者合计，我们认为PSeD是一种抗氧化剂，可以通过诱导细胞凋亡来抑制癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.069

文献信息

• “On Water”: Efficient Iron-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Heterocumulenes
  作者：Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/anie.201207746

  日期：2013.1.7

  In suspension: The reaction of aziridines with heterocumulenes in the presence of Fe(NO3)3⋅9 H2O in aqueous suspension provides access to functionalized five‐membered heterocycles in good to high yields. This protocol has a wide substrate scope, is simple, and uses a nontoxic and cheap catalyst.

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。
• Stereospecific Al‐Catalysed Tandem <i>C−N</i> / <i>C−Se</i> Bond Formation of Isoselenocyanates with Aziridines: Synthesis and DFT Study
  作者：Vanaparthi Satheesh、Hemant Kumar Srivastava、Sundaravel Vivek Kumar、Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/adsc.201801116

  日期：2019.1.11

  Al‐catalyzed stereospecific tandem C−N/C−Se bond formation of chiral aziridines with isoselenocyanates is described with 90–99% ee and 77–91% yields. The mechanistic investigation using the computational study suggests that the reaction involves a concerted pathway (SN2). The selectivity and substrate scope are the important practical features.

  铝催化立体有择的串联C-N / C-硒键形成手性氮丙啶与isoselenocyanates与90-99％ee的和77-91％的产率进行说明。使用计算研究的机理研究表明，该反应涉及一致的途径（S N 2）。选择性和底物范围是重要的实用特征。