methyl (S)-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-6-((2S,5R,6S,11S,E)-5,6-dimethoxy-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-11-phenylundec-3-en-2-yl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate | 1186651-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-6-((2S,5R,6S,11S,E)-5,6-dimethoxy-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-11-phenylundec-3-en-2-yl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
• CAS: 1186651-19-3
• 化学式: C₃₉H₅₈O₁₀
• 分子量: 686.884
• InChiKey: BHWIQEIEQINAPI-LMNIRZAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-6-((2S,5R,6S,11S,E)-5,6-dimethoxy-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-11-phenylundec-3-en-2-yl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到methyl (S)-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-6-((2S,5R,6S,11S,E)-11-hydroxy-5,6-dimethoxy-11-phenylundec-3-en-2-yl)-2,3-dimethoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Soraphen A 的不对称全合成：灵活的炔策略

  摘要：

  三键富矿：炔烃官能团可以成为有机合成的重要手段，因为炔烃单元在用适当的金属催化剂活化时既可以用作亲核试剂，也可以用作亲电试剂。炔烃部分的这种双重性质已被用于天然产物索拉芬 A 的简明全合成（参见逆合成；PMB=对甲氧基苄基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901907
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl (2S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[(E,2S,5R,6S,11S)-5,6-dimethoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-11-phenylundec-3-en-2-yl]-2,4-dihydroxy-3-methoxy-5-methyloxan-2-yl]propanoate 在 amberlyst-15 作用下， 反应 9.0h， 以70%的产率得到methyl (S)-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-6-((2S,5R,6S,11S,E)-5,6-dimethoxy-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-11-phenylundec-3-en-2-yl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Soraphen A 的不对称全合成：灵活的炔策略

  摘要：

  三键富矿：炔烃官能团可以成为有机合成的重要手段，因为炔烃单元在用适当的金属催化剂活化时既可以用作亲核试剂，也可以用作亲电试剂。炔烃部分的这种双重性质已被用于天然产物索拉芬 A 的简明全合成（参见逆合成；PMB=对甲氧基苄基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901907