(1R)-6,7-dimethoxy-1-methyl-2-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole | 157670-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R)-6,7-dimethoxy-1-methyl-2-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 157670-11-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: FRCCXVVBBZCZMA-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-6,7-dimethoxy-1-methyl-2-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-1,2,3,4-tetrahydroroeharmine
  参考文献：
  名称：

  玫瑰红碱和（-）-1,2,3,4-四氢玫瑰红碱的合成

  摘要：

  roeharmine的全合成1（ - ） -以及一个映体特异性合成1,2,3,4- tetrahydroroeharmine 2已经实现了的Pictet-Spengler反应的关键步骤。发现合成（-）- 2的旋光度高于天然产物的旋光度。已经提出了在暴露于酸时外消旋2的可能机制，并向生物碱化学家发出警告，该化学家在酸性条件下分离A环烷氧基化的吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73513-1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯 在 aluminium hydride 、 sodium hydroxide 、 铜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (1R)-6,7-dimethoxy-1-methyl-2-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  玫瑰红碱和（-）-1,2,3,4-四氢玫瑰红碱的合成

  摘要：

  roeharmine的全合成1（ - ） -以及一个映体特异性合成1,2,3,4- tetrahydroroeharmine 2已经实现了的Pictet-Spengler反应的关键步骤。发现合成（-）- 2的旋光度高于天然产物的旋光度。已经提出了在暴露于酸时外消旋2的可能机制，并向生物碱化学家发出警告，该化学家在酸性条件下分离A环烷氧基化的吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73513-1

文献信息

• The synthesis of roeharmine and (−)-1,2,3,4-tetrahydroroeharmine
  作者：M.Sreenivasa Reddy、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73513-1

  日期：1994.7

  The total synthesis of roeharmine 1 as well as an enantiospecific synthesis of (−)-1,2,3,4-tetrahydroroeharmine 2 has been achieved the Pictet-Spengler reaction as a key step. The optical rotation of synthetic (−)-2 was found to be higher than that reported for the natural product. A possible mechanism for the racemization of 2 upon exposure to acid has been proposed and serves as a warning to alkaloid

  roeharmine的全合成1（ - ） -以及一个映体特异性合成1,2,3,4- tetrahydroroeharmine 2已经实现了的Pictet-Spengler反应的关键步骤。发现合成（-）- 2的旋光度高于天然产物的旋光度。已经提出了在暴露于酸时外消旋2的可能机制，并向生物碱化学家发出警告，该化学家在酸性条件下分离A环烷氧基化的吲哚生物碱。