methyl 5-fluoro-4-morpholinopyrimidine-2-carboxylate | 1044210-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 5-fluoro-4-morpholinopyrimidine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-fluoro-4-morpholinopyrimidine-2-carboxylate；methyl 5-fluoro-4-morpholin-4-ylpyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 1044210-69-6
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₃O₃
• 分子量: 241.222
• InChiKey: CHBNBFXXWDURGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-fluoro-4-morpholinopyrimidine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-fluoro-4-morpholinopyrimidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile and regioselective synthesis of novel 2,4-disubstituted-5-fluoropyrimidines as potential kinase inhibitors

  摘要：

  2,4-Disubstituted-5-fluoropyrimidine is a biologically active molecular core seen in various anticancer agents such as 5-fluorouracil (5-FU). As part of a programme aimed at discovering kinase inhibitors, routes to two series of novel compounds (5-fluoropyrimidine-2-carboxamides and 5-fluoropyrimidine-4-carboxamides) were successfully executed. For the first series, regioselective substitution at the 4-position of the pyrimidine with an amine ((HNRR2)-R-1) was achieved, followed by preparation of the amide at the 2-position. The route to the second series involved introduction of the methoxy protecting group at the 4-position, which allowed subsequent amine substitution to occur at the 2-position. The 4-amide substituent was finally introduced by direct conversion of the 4-methoxy into a 4-chloro group followed by transformation into an amide by palladium catalysis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.088
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-(2-氯-5-氟-4-嘧啶基)吗啉 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以22%的产率得到methyl 5-fluoro-4-morpholinopyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOTRIAZINONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOTRIAZINONE

  摘要：

  本发明提供了咪唑三唑酮化合物，它们是磷酸二酯酶9的抑制剂及其药用盐。本发明还提供了用于治疗哺乳动物，包括人类，PDE9相关疾病或疾病的过程、药物组成、药物制剂和化合物的药用。

  公开号：

  WO2013142269A1

文献信息

• Imidazotriazinone Compounds
  申请人：FORUM Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150191476A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention provides imidazotriazinone compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 9 and pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further provides processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of PDE9 associated diseases or disorders in mammals, including humans.

  本发明提供了咪唑三嗪酮类化合物及其医药上可接受的盐，这些化合物是磷酸二酯酶9的抑制剂。本发明还提供了制备该化合物的方法、药物组合物、药物制剂以及在哺乳动物，包括人类中治疗PDE9相关疾病或疾病的药物用途。
• WO2008/91681
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• IMIDAZOTRIAZINONE COMPOUNDS
  申请人：Forum Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2828262A1

  公开（公告）日：2015-01-28
• US9725453B2
  申请人：——

  公开号：US9725453B2

  公开（公告）日：2017-08-08
• US9969742B2
  申请人：——

  公开号：US9969742B2

  公开（公告）日：2018-05-15