benzyloxycarbonylbromomethylenetriphenylphosphorane | 78385-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonylbromomethylenetriphenylphosphorane
• CAS: 78385-35-0
• 化学式: C₂₇H₂₂BrO₂P
• 分子量: 489.348
• InChiKey: QGLMXHYZHQTXDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonylbromomethylenetriphenylphosphorane 在 potassium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3R,5R,6R)-benzyl 6-phenoxyacetamidocyclopropanespiro-2-bisnorpenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Osborne, Neal F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1435 - 1440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76.3%的产率得到benzyloxycarbonylbromomethylenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  银杏叶化学空间在生成 (–)-Bilobalide 的过程中的合成、机理和生物学研究

  摘要：

  在这里，我们探讨了结构致密 (1.63 mcbits/Å3) GABAA 受体拮抗剂白果内酯、其合成过程中的中间体以及相关的机制问题。 13C 同位素标记可识别出在 α 选择性催化不对称 Reformatsky 反应途中发生的意外溴迁移，从而排除了不对称烯丙基化途径。实验和计算集中于两个令人惊讶的观察结果背后的驱动力。首先，氧杂环丁烷缩醛在浓无机酸中持久存在（1.5 M DCl，溶于 THF-d8/D2O）；其寿命与开环时取代基之间不稳定的空间冲突有关。其次，发现脱羟基白果内酯的区域选择性氧化依赖于通过孤对离域的内酯酸化，这导致极快的分子间烯醇化物平衡。我们还使用 (+)-白果内酯作为阴性对照，建立了 (-)-白果内酯和非惊厥倍半萜 (-)-jiadifenolide 对 GABA 能突触的动作电位独立抑制电流的等效作用。 bilob-alide 的高信息密度使其有别于其他支架，并且可以更

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08231

文献信息

• Silver(I)-catalyzed hydroamination of (3S, 4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]azetidine-2-one derivatives for the synthesis of carbapenem skeleton
  作者：Jinho Jang、Linlin Zhang、Hye Jung Kim、Sung Ryoung Lee、Sung Hoon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153712

  日期：2022.3

  From (3S, 4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]azetidine-2-one (AOSA), a common precursor for the synthesis of β-lactam antibiotics, zinc-mediated Barbier-type reaction and subsequent silver(I)-catalyzed hydroamination were conducted to build the carbapenem skeleton bearing carboxylate ester at the C-3 position. Depending on catalysts used, a new type of rearrangement was observed

  来自 (3 S , 4 R )-4-acetoxy-3-[( R )-1- tert -butyldimethylsiloxy)ethyl]azetidine-2-one (AOSA)，一种合成 β-内酰胺抗生素的常用前体，锌进行了介导的Barbier型反应和随后的银（I）催化加氢胺化以在C-3位构建碳青霉烯骨架承载羧酸酯。根据所使用的催化剂，观察到一种新型重排。它还受反应时间和催化剂量的影响。
• Osborne, Neal F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1429 - 1434
  作者：Osborne, Neal F.

  DOI：——

  日期：——