(2S,3R)-3-methoxy-N-tert-butyl-N2-phthaloylphenylalanylamide | 753487-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-methoxy-N-tert-butyl-N2-phthaloylphenylalanylamide
• 英文别名: (2S,3R)-3-methoxy-N-tert-butyl-N²-phthaloylphenylalanylamide
• CAS: 753487-59-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: ADVKDXZOHCMWHP-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methoxy-N-tert-butyl-N2-phthaloylphenylalanylamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2S,3R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-methoxyphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyclomarin C

  摘要：

  The total synthesis of cyclomarin C was accomplished through a convergent strategy from a tetrapeptide fragment and a tripeptide one. The developed methods to prepare the needed noncoded amino acids, the proper protection of peptide fragments, and identification of the optimum macrocylization site can be applied to further synthetic studies on other members of cyclomarins.

  DOI：

  10.1021/ol049065n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(tert-Butyl)-N^α-phthaloylphenylalaninamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3R)-3-methoxy-N-tert-butyl-N2-phthaloylphenylalanylamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyclomarin C

  摘要：

  The total synthesis of cyclomarin C was accomplished through a convergent strategy from a tetrapeptide fragment and a tripeptide one. The developed methods to prepare the needed noncoded amino acids, the proper protection of peptide fragments, and identification of the optimum macrocylization site can be applied to further synthetic studies on other members of cyclomarins.

  DOI：

  10.1021/ol049065n