8-(allyloxy)-7-methyl-2-morpholino-4H-chromen-4-one | 1393905-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-(allyloxy)-7-methyl-2-morpholino-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Methyl-2-morpholin-4-yl-8-prop-2-enoxychromen-4-one
• CAS: 1393905-64-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: ZFPOTGGGRPGYHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(allyloxy)-7-methyl-2-morpholino-4H-chromen-4-one 在 三乙烯二胺 、 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到8-hydroxy-7-methyl-2-morpholino-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体苯醌衍生物对DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的强对映体选择性抑制作用†

  摘要：

  取代在7位的chromen-4-one药效基团上 8-（二苯并[ b，d ]噻吩-4-基）-2-吗啉代-4 H-铬烯-4-一NU7441是一种有效的，选择性的DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）抑制剂，具有烯丙基，正丙基或甲基，可以通过手性HPLC拆分阻转异构体。对每一对阻转异构体的DNA-PK的生物学评估显示，其效价存在显着差异，而生物学活性仅存在于Laororotatory对映异构体中。

  DOI：

  10.1039/c2ob26035b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dimethoxy-4-methylbenzoate 在 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 三氟甲磺酸酐 、 硫酸 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 8-(allyloxy)-7-methyl-2-morpholino-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体苯醌衍生物对DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的强对映体选择性抑制作用†

  摘要：

  取代在7位的chromen-4-one药效基团上 8-（二苯并[ b，d ]噻吩-4-基）-2-吗啉代-4 H-铬烯-4-一NU7441是一种有效的，选择性的DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）抑制剂，具有烯丙基，正丙基或甲基，可以通过手性HPLC拆分阻转异构体。对每一对阻转异构体的DNA-PK的生物学评估显示，其效价存在显着差异，而生物学活性仅存在于Laororotatory对映异构体中。

  DOI：

  10.1039/c2ob26035b

文献信息

• Potent enantioselective inhibition of DNA-dependent protein kinase (DNA-PK) by atropisomeric chromenone derivatives
  作者：Kate M. Clapham、Tommy Rennison、Gavin Jones、Faye Craven、Julia Bardos、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、Karen Haggerty、Ian R. Hardcastle、Pia Thommes、Attilla Ting、Céline Cano

  DOI：10.1039/c2ob26035b

  日期：——

  Substitution at the 7-position of the chromen-4-one pharmacophore of 8-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-2-morpholino-4H-chromen-4-one NU7441, a potent and selective DNA-dependent protein kinase (DNA-PK) inhibitor, with allyl, n-propyl or methyl enabled the resolution by chiral HPLC of atropisomers. Biological evaluation against DNA-PK of each pair of atropisomers showed a marked difference in potency, with

  取代在7位的chromen-4-one药效基团上 8-（二苯并[ b，d ]噻吩-4-基）-2-吗啉代-4 H-铬烯-4-一NU7441是一种有效的，选择性的DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）抑制剂，具有烯丙基，正丙基或甲基，可以通过手性HPLC拆分阻转异构体。对每一对阻转异构体的DNA-PK的生物学评估显示，其效价存在显着差异，而生物学活性仅存在于Laororotatory对映异构体中。