2,4-diamino-5-[(E)-1-cyano-2-ethenyl]-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1256346-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2,4-diamino-5-[(E)-1-cyano-2-ethenyl]-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: (E)-3-[2,4-diamino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1256346-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₆O₃
• 分子量: 316.319
• InChiKey: QNGQSMFZCHQZND-HFVMFMDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,4-diamino-5-[(E)-1-cyano-2-ethenyl]-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 sodium thiophenolate 作用下， 反应 36.0h， 以11%的产率得到4,7-diamino-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,6-dihydro-7H-2,3,5,6-tetraazabenzo[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  具有2,3,5,6-四氮苯并[ cd ] az并骨架的新型核苷衍生物的合成及性质

  摘要：

  我们在本文中描述了新型核苷衍生物4,7-二氨基-2-（2-脱氧-β - d-赤型-戊呋喃糖基）-2,6-二氢-7 H -2,3,5的合成和性质， 6-四氮苯并[ cd ]]（1）。2,4-二氨基-5-碘-7-（2-脱氧-β - d-赤型-五呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶（9）与丙烯腈的钯催化交叉偶联反应得到2， 4-二氨基-5-[（E）-1-氰基-2-乙烯基] -7-（2-脱氧-β - d-赤型-五呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶（10）的产率为77％，将其在NaSPh存在下用MeOH中的NaOMe溶液处理，以64％的产率得到所需的1。而1是在室温下在浓氨水稳定，它逐渐在水中水解以得到4-氨基-2-（2-脱氧β- d -赤-pentofuranosyl）-2,6-二氢-7- ħ -2， 3,5,6-四氮杂苯并[ cd ] azulen-7-one（12）。密度泛函计算表明，在模型研究中12比1具有20

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.063
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2,4-diamino-5-[(E)-1-cyano-2-ethenyl]-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有2,3,5,6-四氮苯并[ cd ] az并骨架的新型核苷衍生物的合成及性质

  摘要：

  我们在本文中描述了新型核苷衍生物4,7-二氨基-2-（2-脱氧-β - d-赤型-戊呋喃糖基）-2,6-二氢-7 H -2,3,5的合成和性质， 6-四氮苯并[ cd ]]（1）。2,4-二氨基-5-碘-7-（2-脱氧-β - d-赤型-五呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶（9）与丙烯腈的钯催化交叉偶联反应得到2， 4-二氨基-5-[（E）-1-氰基-2-乙烯基] -7-（2-脱氧-β - d-赤型-五呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶（10）的产率为77％，将其在NaSPh存在下用MeOH中的NaOMe溶液处理，以64％的产率得到所需的1。而1是在室温下在浓氨水稳定，它逐渐在水中水解以得到4-氨基-2-（2-脱氧β- d -赤-pentofuranosyl）-2,6-二氢-7- ħ -2， 3,5,6-四氮杂苯并[ cd ] azulen-7-one（12）。密度泛函计算表明，在模型研究中12比1具有20

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.063