N-[(3-chlorophenyl)carbamothioyl]-3-methylbenzamide | 496810-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-chlorophenyl)carbamothioyl]-3-methylbenzamide
• CAS: 496810-72-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 304.8
• InChiKey: RYBYYARHLMVXEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-chlorophenyl)carbamothioyl]-3-methylbenzamide 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以59%的产率得到[3-(3-Chlorophenyl)-4-methyl-2-sulfanylideneimidazol-1-yl]-(3-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一些新的1-甲苯基-3-芳基-4-甲基咪唑-2-硫酮的合成和生物活性

  摘要：

  由2-，3-和4-甲基苯甲酰氯经异硫氰酸酯形成，然后用各种取代的苯胺处理，制备了三组新的1-（异构甲基）苯甲酰基-3-芳基 硫脲（1-3a-i） 。在溴存在下，进行硫脲 （1-3a-i） 与丙酮的碱催化缩合 反应，得到相应的1-（异构甲基）苯甲酰基-3-苯甲酰基-3-芳基-4-甲基咪唑-2-硫酮 （ 4–6a–i） 产量高。硫脲和相应的硫酮通过光谱数据和元素分析进行​​表征。还讨论了硫酮的质量裂解模式。评价了该硫酮的抗菌，抗真菌和杀虫活性，并显示出显着的抗菌活性和轻微但不显着的抗真菌和杀虫特性。

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9017-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基异硫氰酸苄酯 、 3-氯苯胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N-[(3-chlorophenyl)carbamothioyl]-3-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的1-甲苯基-3-芳基-4-甲基咪唑-2-硫酮的合成和生物活性

  摘要：

  由2-，3-和4-甲基苯甲酰氯经异硫氰酸酯形成，然后用各种取代的苯胺处理，制备了三组新的1-（异构甲基）苯甲酰基-3-芳基 硫脲（1-3a-i） 。在溴存在下，进行硫脲 （1-3a-i） 与丙酮的碱催化缩合 反应，得到相应的1-（异构甲基）苯甲酰基-3-苯甲酰基-3-芳基-4-甲基咪唑-2-硫酮 （ 4–6a–i） 产量高。硫脲和相应的硫酮通过光谱数据和元素分析进行​​表征。还讨论了硫酮的质量裂解模式。评价了该硫酮的抗菌，抗真菌和杀虫活性，并显示出显着的抗菌活性和轻微但不显着的抗真菌和杀虫特性。

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9017-8

文献信息

• Novel 5-Acetyl-3-aryl-2-thioxo-dihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-diones: One Pot Three-Component Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity
  作者：Aamer Saeed、Naeem Abbas、Zaman Ashraf、Michael Bolte

  DOI：10.1002/jhet.1681

  日期：2014.3

  5‐acetyl‐3‐aryl‐2‐thioxo‐dihydropyrimidine‐4,6(1H,5H)‐diones (2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h) were synthesized by one pot cyclocondensation of 1‐aroyl‐3‐arylthioureas with malonic acid in the presence of acetic anhydride. These compounds exist in equilibrium with their enolic tautomeric forms 5‐(1‐hydroxy ethylidene)‐3‐aryl‐2‐thioxo‐dihydropyrimidine‐4,6‐(1H,5H)‐diones. The structures were confirmed by

  一系列新的5-取代的硫代巴比妥酸衍生物5-乙酰基-3-芳基-2-硫代二氢嘧啶-4,6（1H，5H）-二酮（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h）是通过在乙酸酐存在下将1-芳酰基-3-芳基硫脲与丙二酸进行一锅式缩合反应合成的。这些化合物以其烯键式互变异构形式5-（1-羟基亚乙基）-3-芳基-2-硫代-二氢嘧啶-4,6-（1H，5H）-二酮平衡存在。结构已通过光谱数据，元素分析和第二维情况进行了确认由单晶X射线衍射数据得出。还提出了一种合理的产品形成机理。使用左氧氟沙星作为参考药物评估化合物（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌代表菌群的初步抗菌活性，发现它们具有良好的活性。所测试的化合物对细菌菌株显示出不同水平的抑制作用。化合物2b 显示出最大的抗病原菌功效，并被确定为进一步结构修饰的先导分子。
• Synthesis and bioactivity of some new 1-tolyl-3-aryl-4-methylimidazole-2-thiones
  作者：Aamer Saeed、Mahira Batool

  DOI：10.1007/s00044-007-9017-8

  日期：2007.12

  Three series of new 1-(isomeric methyl)benzoyl-3-arylthioureas (1–3a–i) were prepared from 2-, 3-, and 4-methylbenzoyl chlorides via isothiocyanate formation followed by treatment with various substituted anilines. The base-catalyzed condensation of thioureas (1–3a–i) with acetone was carried out in the presence of bromine to afford the corresponding 1-(isomeric methyl) benzoyl-3-aryl-4-methyl-imidazole-2-thiones

  由2-，3-和4-甲基苯甲酰氯经异硫氰酸酯形成，然后用各种取代的苯胺处理，制备了三组新的1-（异构甲基）苯甲酰基-3-芳基 硫脲（1-3a-i） 。在溴存在下，进行硫脲 （1-3a-i） 与丙酮的碱催化缩合 反应，得到相应的1-（异构甲基）苯甲酰基-3-苯甲酰基-3-芳基-4-甲基咪唑-2-硫酮 （ 4–6a–i） 产量高。硫脲和相应的硫酮通过光谱数据和元素分析进行​​表征。还讨论了硫酮的质量裂解模式。评价了该硫酮的抗菌，抗真菌和杀虫活性，并显示出显着的抗菌活性和轻微但不显着的抗真菌和杀虫特性。
• Synthesis and Crystal Structure of Some Novel 2-Aroylimino-3-aryl-4-phenyl-1,3-thiazolines
  作者：Aamer Saeed、Sabah Zaman、Michael Bolte

  DOI：10.1080/00397910802026212

  日期：2008.6.20

  An efficient synthesis of some novel 2-aroylimino-3-aryl-4-phenyl-1,3-thiazolines was carried out by base-catalyzed cyclization of 1-aroyl-3-arylthioureas with acetophenone in the presence of bromine. The structures were confirmed by spectroscopic data, elemental analyses, and in one case (2t) by single-crystal X-ray diffraction data.