ethyl α-bromo-(3-trifluoromethylphenyl)acetate | 41023-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-bromo-(3-trifluoromethylphenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetate；α-bromo-(3-trifluoromethyl-phenyl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-bromo-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• CAS: 41023-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrF₃O₂
• 分子量: 311.098
• InChiKey: HIGHVWUDDYUWTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-77 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-bromo-(3-trifluoromethylphenyl)acetate 在 oxallyl chloride 、 lithium hydroxide 、 sodium thiosulfate 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-3,6-dihydro-2H-thiopyran-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  A hetero Diels-Alder approach to novel thiopyran analogues of aprikalim, A potassium channel activator

  摘要：

  Alpha-Thioketo-ester (6) derived from Bunte salt (5) has been shown to undergo a hetero Diels-Alder reaction with a variety of dienes to form the basis of a concise synthesis of dihydrothiopyran analogues of the potassium channel activator aprikalim.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60834-1
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl α-bromo-(3-trifluoromethylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  In Silico Structure-Guided Optimization and Molecular Simulation Studies of 3-Phenoxy-4-(3-trifluoromethylphenyl)pyridazines as Potent Phytoene Desaturase Inhibitors

  摘要：

  一系列新型3-苯氧基-4-(3-三氟甲基苯基)吡啶并嗪2-5，通过基于我们先前的引物化合物1的结构，采用in silico结构引导的优化方法设计而成。结果表明，其中一些新化合物在750 g ai/ha的前后出苗应用下表现出良好的除草活性，尤其是化合物2a，在300-750 g ai/ha的前出苗除草活性与300-750 g ai/ha的地菜草灵相当，而后出苗除草活性高于地菜草灵。此外，2a在300 g ai/ha的前后出苗应用下对小麦安全，显示了该化合物在小麦田除草的潜力。我们的分子模拟研究揭示了2a与Synechococcus PDS相互作用的重要因素。这项工作为小麦田的除草提供了一个引物化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules26226979

文献信息

• [EN] ALPHA-(TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED ARYLOXY, ARYLAMINO, ARYLTHIO OR ARYLMETHYL)-TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PHENYLACETIC ACIDS AND DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC AGENTS<br/>[FR] UTILISATION D'ACIDES PHENYLACETIQUES SUBSTITUES PAR ALPHA-(ARYLOXY, ARYLAMINO, ARYLTHIO OU ARYLMETHYLE SUBSTITUE PAR TRIFLUOROMETHYLE)-TRIFLUOROMETHYLE ET DE LEURS DERIVES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABETIQUES
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2005080340A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Compounds having a formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, are provided, and are useful for the treatment of metabolic disorders.

  提供具有公式（1）或其药物可接受的盐或前药的化合物，可用于治疗代谢紊乱。
• 1-Aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, a new series of nonnarcotic analgesic agents
  作者：Joseph W. Epstein、Herbert J. Brabander、William J. Fanshawe、Corris M. Hofmann、Thomas C. McKenzie、Sidney R. Safir、Arnold C. Osterberg、D. B. Cosulich、F. M. Lovell

  DOI：10.1021/jm00137a002

  日期：1981.5

  of 19, followed by base hydrolysis of the amide 25. The greatest analgesic potency in mouse writhing and rat paw-pain assays was observed for para-substituted compounds. Bicifadine, 1-(4-methylphenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane (2b), was the most potent member of the series and is presently undergoing clinical trials in man. Analgesic activity of 2b is limited to the (+) enantiomer 2v, which has the

  通过氢化还原1-芳基环丙烷二芳基酰亚胺，合成了一系列1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。羟苯基类似物20、22和24是通过EtSNa-DMF醚裂解相应的甲氧基苯基类似物2m，2n和23制备的，仲胺20和22通过N-甲酰基中间体19和21。对甲氧基类似物26是通过19的O-乙基化，然后是酰胺25的碱水解而获得的。对对位取代的化合物，在小鼠扭体和大鼠爪痛试验中观察到了最大的镇痛效果。比西法定是1-（4-甲基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（2b），是该系列中最有效的成员，目前正在人体中进行临床试验。2b的镇痛活性仅限于（+）对映体2v，其具有1R，通过单晶X射线分析确定5S绝对构型。2b的N-甲基类似物（27d）显示出明显的止痛效果，而N-烯丙基（27a），N-（环丙基甲基）（27b）和N-（正己基）（27c）类似物没有活性。比西法定（2b）显示出与类似的氮杂双环烷烃和3-苯基吡咯烷镇痛药不同的非麻醉性特征。
• Synthesis and Herbicidal Activities of Novel 3-N-Substituted Amino-6-methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)pyridazine Derivatives
  作者：Han Xu、Xu-Hong Hu、Xiao-Mao Zou、Bin Liu、You-Quan Zhu、Yong Wang、Fang-Zhong Hu、Hua-Zheng Yang

  DOI：10.1021/jf800900h

  日期：2008.8.1

  series of compounds with bleaching and herbicidal activities. Starting from ethyl 2-(3-trifluoromethylphenyl)acetate, an important intermediate 7 was synthesized in five steps with a moderate total yield of 51.5% in a safe and practical way. Twenty-six novel 3-N-substituted amino-6-methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)pyridazine derivatives were synthesized and evaluated through a Spirodela polyrrhiza test

  4-（3-三氟甲基苯基）哒嗪是一系列具有漂白和除草活性的化合物。以2-（3-三氟甲基苯基）乙酸乙酯为原料，以安全，实用的方式分五个步骤合成了重要的中间体7，总收率达51.5％。合成了26种新颖的3-N-取代的氨基-6-甲基-4-（3-三氟甲基苯基）哒嗪衍生物，并通过Spirodela polyrrhiza试验和温室试验进行了评估。一些化合物可以以1微克/毫升的浓度完全抑制Chl，并以75克/公顷的速度与商业漂白的除草剂二氟苯醚对双子叶植物表现出相同或更高的除草活性。
• Alpha(trifluoromethyl-substituted aryloxy, arylamino, arylthio or arylmethyl)-trifluoromethyl-substituted phenylacetic acids and derivatives as antidiabetic agents
  申请人：Zhao Zuchun

  公开号：US20050222213A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Compounds having a formula: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, are provided, and are useful for the treatment of metabolic disorders.

  提供具有以下公式的化合物：或其药物可接受的盐或前药，可用于治疗代谢性疾病。
• ALPHA-(TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED ARYLOXY, ARYLAMINO, ARYLTHIO OR ARYLMETHYL)-TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PHENYLACETIC ACIDS AND DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC AGENTS
  申请人：Zhao Zuchun

  公开号：US20080287441A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Compounds having a formula: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, are provided, and are useful for the treatment of metabolic disorders.

  提供一种具有以下公式的化合物，或其药学上可接受的盐或前药，它们有助于治疗代谢性疾病。