10-(hydroxymethyl)-2-octalone Tosylate | 741-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-(hydroxymethyl)-2-octalone Tosylate
• 英文别名: 10-p-Tosyloxy-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,10-octahydro-naphthalin；10-Tosyloxymethyl-Δ^1,9-octal-2-on；10-Tosyloxymethyl-1(9)-octal-2-on；(7-Oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalen-4a-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 741-43-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄S
• 分子量: 334.436
• InChiKey: QANRUKPFWFLANX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(hydroxymethyl)-2-octalone Tosylate 生成 tricyclo<4.4.1.0^1.6>undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机金属试剂—VI 1：将有机铜盐试剂共轭添加到αβ-不饱和酮中的机理研究

  摘要：

  有机铜共轭加成反应涉及电子转移过程，而不会产生任何长寿命的顺磁性中间物种。还原的有机底物可通过内部置换而被捕集，并且从反应化学计量的研究中，提出了一种涉及有机铜（III）中间体的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93743-3

文献信息

• Alicyclic compounds—III
  作者：P.C. Mukharji、A.N. Ganguly

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80049-9

  日期：——

  The action of KOBut on 10-hydromethyl-Δ3,4-2-octalone tosylate (X) furnished the ketone (XVI) containing a bicyclo[3.2.0]heptanone moiety through solvolytic rearrangement of the homoallylic system. The isomeric 10-hydromethyl-Δ1,9-2-octalone tosylate (XX) however, gave the tricyclic ketone (XXI) without rearrangement.2

  KOBu t对10-氢甲基-Δ3,4 -2-辛酮甲苯磺酸酯（X）的作用通过均聚物系统的溶剂分解重排提供了含有双环[3.2.0]庚酮部分的酮（XVI）。同分异构的10-羟甲-Δ 1,9- -2- octalone甲苯磺酸酯（XX），然而，得到三环酮（XXI）无重排。2个
• Photogenerated semi-enone radical anions. A new perspective on the reactions of 10-(hydroxymethyl)-2-octalone tosylate
  作者：Richard S. Givens、Beauford W. Atwater

  DOI：10.1021/ja00276a066

  日期：1986.8
• Electrochemical reductive cyclizations to the .beta.-position of cyclic .alpha.,.beta.-unsaturated ketones. Formation of fused ring systems
  作者：Paul G. Gassman、Ossama M. Rasmy、Thomas O. Murdock、Katsuhiro Saito

  DOI：10.1021/jo00339a056

  日期：1981.12
• Pandey Bipin, Rao Ashok T., Dalvi Pramod V., Kumar Pradeep, Tetrahedron, 50 (1994) N 12, S 3843-3848
  作者：Pandey Bipin, Rao Ashok T., Dalvi Pramod V., Kumar Pradeep

  DOI：——

  日期：——