benzyl N-[5-methoxy-2-[4-(2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1-yl)piperidine-1-carbonyl]phenyl]-N-methylcarbamate | 176547-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[5-methoxy-2-[4-(2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1-yl)piperidine-1-carbonyl]phenyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 176547-25-4
• 化学式: C₃₁H₃₃N₃O₅
• 分子量: 527.62
• InChiKey: QBMNMVVOBGBUIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[5-methoxy-2-[4-(2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1-yl)piperidine-1-carbonyl]phenyl]-N-methylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-[1-[4-Methoxy-2-(methylamino)benzoyl]piperidin-4-yl]-3,4-dihydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of Non-peptide Vasopressin V1a Antagonists: 1-(1-Multi-substituted Benzoyl 4-Piperidyl)-3,4-dihydro-2( 1H)-quinolinones.

  摘要：

  在我们系统研究一-(1-苯甲酰基代4-哌啶基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮类化合物对精氨酸加压素V1a受体的拮抗活性过程中，我们发现了苯环上的一般取代基效应。在邻位上的氢键形成能力对多取代类似物的亲和力增强尤为重要。本文介绍了该系列化合物的合成细节及构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.725
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(2-Amino-4-methoxybenzoyl)piperidin-4-yl]-3,4-dihydroquinolin-2-one 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl N-[5-methoxy-2-[4-(2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1-yl)piperidine-1-carbonyl]phenyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of Non-peptide Vasopressin V1a Antagonists: 1-(1-Multi-substituted Benzoyl 4-Piperidyl)-3,4-dihydro-2( 1H)-quinolinones.

  摘要：

  在我们系统研究一-(1-苯甲酰基代4-哌啶基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮类化合物对精氨酸加压素V1a受体的拮抗活性过程中，我们发现了苯环上的一般取代基效应。在邻位上的氢键形成能力对多取代类似物的亲和力增强尤为重要。本文介绍了该系列化合物的合成细节及构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.725

文献信息

• Structure-Activity Relationships of Non-peptide Vasopressin V1a Antagonists: 1-(1-Multi-substituted Benzoyl 4-Piperidyl)-3,4-dihydro-2( 1H)-quinolinones.
  作者：Kazumi KONDO、Hidenori OGAWA、Kenji KNAKAYA、Michiaki TOMINAGA、Youichi YABUUCHI

  DOI：10.1248/cpb.44.725

  日期：——

  During our systematic studies on the arginine vasopressin receptor V1a-antagonistic activity of 1-(1-benzoyl substituted 4-piperidyl)-3, 4-dihydro-2(1H)-quinolinones, we found a general substituent effect on the benzene ring. Hydrogen-bonding ability at the ortho position was especially important for enhancement of the affinity of multi-substituted analogs. Details of the syntheses and structuer-activity relationships for this series are presented.

  在我们系统研究一-(1-苯甲酰基代4-哌啶基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮类化合物对精氨酸加压素V1a受体的拮抗活性过程中，我们发现了苯环上的一般取代基效应。在邻位上的氢键形成能力对多取代类似物的亲和力增强尤为重要。本文介绍了该系列化合物的合成细节及构效关系。