[3-[2-(2,6-二氧代哌啶-4-基)-1-羟基-乙基]-1,5-二甲基-4-氧代-环己基]乙酸酯 | 2885-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: [3-[2-(2,6-二氧代哌啶-4-基)-1-羟基-乙基]-1,5-二甲基-4-氧代-环己基]乙酸酯
• 英文名称: acetoxycycloheximide
• 英文别名: E-73；4-O-Acetyl-streptovitacin A；[(1R,3S,5S)-3-[(1R)-2-(2,6-dioxopiperidin-4-yl)-1-hydroxyethyl]-1,5-dimethyl-4-oxocyclohexyl] acetate
• CAS: 2885-39-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆
• 分子量: 339.389
• InChiKey: UFDHNJJHPSGMFX-SQUSCZTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  140°C
• 沸点：
  475.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1256 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：剧毒
• 急性毒性：
  • 口服（大鼠）LD50：0.158毫克/公斤
  • 腹腔（小鼠）LD50：19毫克/公斤

可燃性危险特性：受热分解，放出有毒氮氧化物烟雾。

储运特性：库房通风、低温干燥；与氧化剂、食品添加剂、酸类分开存放。

灭火剂：泡沫、水、砂土。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.08h， 生成 [3-[2-(2,6-二氧代哌啶-4-基)-1-羟基-乙基]-1,5-二甲基-4-氧代-环己基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on glutarimide antibiotics. II. Syntheses and biological activities of (.+-.)-streptovitacin A and E-73.

  摘要：

  (±)-Streptovitacin A（1）及其立体异构体是通过 (±)-2，4-二甲基-4-三甲基硅氧基-1-环己酮（4b 和 9）与 4-(2-氧代乙基)-2，6-哌啶二酮（5）的醛醇反应合成的。(±)-1对真菌和莴苣种子的生长有中等程度的抑制作用。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.1531

文献信息

• TREATMENT OF A DISEASE OF THE GASTROINTESTINAL TRACT WITH A CHEMOKINE/CHEMOKINE RECEPTOR INHIBITOR
  申请人：Progenity, Inc.

  公开号：EP3554541A1

  公开（公告）日：2019-10-23
• [EN] TREATMENT OF A DISEASE OF THE GASTROINTESTINAL TRACT WITH A CHEMOKINE/CHEMOKINE RECEPTOR INHIBITOR<br/>[FR] TRAITEMENT D'UNE MALADIE DU TRACTUS GASTRO-INTESTINAL AVEC UNE CHIMOIKINE/UN INHIBITEUR DU RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：PROGENITY INC

  公开号：WO2018112264A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  This disclosure features methods and compositions for treating diseases of the gastrointestinal tract with a chemokine/chemokine receptor inhibitor.