(S)-trans-5-t-butoxycarbonylamino-6-(4-t-butoxyphenyl)hex-3-enoic acid | 74974-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-trans-5-t-butoxycarbonylamino-6-(4-t-butoxyphenyl)hex-3-enoic acid
• 英文别名: (S)-cis-5-t-butoxycarbonylamino-6-(4-t-butoxyphenyl)hex-3-enoic acid；(E,5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]hex-3-enoic acid
• CAS: 74974-40-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅
• 分子量: 377.481
• InChiKey: MTSAKSUJBMTEJC-KXPUMZMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-trans-5-t-butoxycarbonylamino-6-(4-t-butoxyphenyl)hex-3-enoic acid 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (R)-trans-6-amino-6-(4-hydroxyphenyl)hex-2-enoylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  Hann, Michael M.; Sammes, Peter G.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 307 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]butanoate 在 正丁基锂 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S)-trans-5-t-butoxycarbonylamino-6-(4-t-butoxyphenyl)hex-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  动力学解偶联：Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等位基因合成的途径

  摘要：

  探索了一种新的制备Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等排物（EADIs）的方法，该方法使用LDA脱质子化，然后用1 N HCl淬灭。该方法称为动力学解偶联，能够合成Tyr-Gly，Gly-Gly，Ser-Gly，Pro-Gly和Phe-Gly EADIs，以及一种Tyr-Gly三取代烯烃二肽等排物（TADI）。总体而言，该方法基于可商购的材料，可实现高收率，仅需很少的合成步骤，并且可以在多种EADI的合成中达到克级。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.136

文献信息

• On double bond isosters of the peptide bond; an enkephalin analogue
  作者：Michael M. Hann、Peter G. Sammes、Peter D. Kennewell、John B. Taylor

  DOI：10.1039/c39800000234

  日期：——

  A route to peptide analogues incorporating the replacement of an amide bond with a trans-carbon–carbon double bond is presented and applied to the synthesis of a Leu5–enkephalin analogue.

  提出了一种肽类似物的方法，该方法将酰胺键替换为反碳-碳双键，并被用于Leu 5-脑啡肽类似物的合成。