2-氨基-5-(2-氯苯基)-1,3,4-噁二唑 | 2138-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-(2-氯苯基)-1,3,4-噁二唑
• 中文别名: 2-氨基-5-(2-氯苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-amino-5-(o-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-amino-5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole；5-(o-Chlor-phenyl)-2-amino-1,3,4-oxadiazol；5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 2138-98-9
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• mdl: MFCD00469199
• 分子量: 195.608
• InChiKey: VVKFAXPORKOLTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-169 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(2-氯苯基)-1,3,4-噁二唑 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[5-(2-Chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-(4-fluorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Antifungal Activity of New 1,3,4-oxadiazolo[3,2-a]-s-triazine-5,7-diones and Their 5-thioxo-7-ones

  摘要：

  N-1- and N-3-(4-fluorophenyl) ureas (III a-e) were cyclocondensed with ethyl chloroformate and CS2/KOH to yield 2-aryl-6-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazolo [3,2-alpha]-s-triazine-5, 7-diones (IVa-e) and their 5-thioxo-7-ones (Va-e), respectively. The compounds III-V(a-e) have been compared with Dithane M-45 for their fungitoxic action against A. niger and F. oxyporum, and the results have been correlated with the structural features of the tested compounds.

  DOI：

  10.1021/jf990742f
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酰肼 在 水 、 碘 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氨基-5-(2-氯苯基)-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Mild and convenient one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles promoted by trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS)

  摘要：

  描述了一种温和、便捷且高效的一锅合成氨基-1,3,4-噁二唑的方法。通过不同羧酸肼与三甲基硅基异硫氰酸酯（TMSNCS）反应原位制备各种硫半脲，随后在碱性条件下在I2/KI的存在下对硫半脲进行环脱硫反应，最终获得2-氨基-1,3,4-噁二唑，产率高达79–94%。

  DOI：

  10.1039/c3ra41044g

文献信息

• 2,5-Disubstituted-1,3,4-oxadiazoles/thiadiazole as surface recognition moiety: Design and synthesis of novel hydroxamic acid based histone deacetylase inhibitors
  作者：Harish Rajak、Avantika Agarawal、Poonam Parmar、Bhupendra Singh Thakur、Ravichandran Veerasamy、Prabodh Chander Sharma、Murli Dhar Kharya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.022

  日期：2011.10

  The enzymatic inhibition of histone deacetylase activity has come out as a novel and effectual means for the treatment of cancer. Two novel series of 2-[5-(4-substitutedphenyl)-[1,3,4]-oxadiazol/thiadiazol-2-ylamino]-pyrimidine-5-carboxylic acid (tetrahydro-pyran-2-yloxy)-amides were designed and synthesized as novel hydroxamic acid based histone deacetylase inhibitors. The antiproliferative activities

  对组蛋白脱乙酰基酶活性的酶促抑制已经作为治疗癌症的新颖和有效手段而出现。两个新的2- [5-（4-取代苯基）-[1,3,4]-恶二唑/噻二唑-2-基氨基]-嘧啶-5-羧酸（四氢-吡喃-2-基氧基）-酰胺系列。设计并合成了基于异羟肟酸的新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。使用组蛋白脱乙酰基酶抑制试验和MTT试验对化合物的抗增殖活性进行了体外研究。还测试了合成的化合物对瑞士白化病小鼠中艾氏腹水癌细胞的抗肿瘤活性。还努力建立合成化合物之间的构效关系。本研究的结果表明2,5-二取代的1,3
• Synthesis of indole-tethered [1,3,4]thiadiazolo and [1,3,4]oxadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one hybrids as anti-pancreatic cancer agents
  作者：Lalitha Gummidi、Nagaraju Kerru、Paul Awolade、Asif Raza、Arun K. Sharma、Parvesh Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127544

  日期：2020.11

  activity in vitro. The [1,3,4]oxadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one hybrids (9a-e) showed stronger anti-pancreatic cancer activity than the [1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one hybrids (8a-j) against the PANC-1 cell line. Compound 9d bearing an ortho-chlorophenyl moiety emerged as the most potent anti-pancreatic cancer agent with an IC50 value of 7.7 ± 0.4 µM, much superior to the standard drug Gemcitabine

  新的吲哚系[1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮（8a - j）和[1,3,4]恶二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮杂种（9a-e）使用功能化的1,3-二氮杂丁-1,3-二烯与吲哚-乙烯酮的[4 + 2]环加成反应合成。所有分子杂种均通过光谱技术（IR，NMR和HRMS）进行结构表征，并筛选其体外抗胰腺癌活性。[1,3,4]恶二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮杂种（9a-e）显示出比[1,3,4]噻二唑[3,2- a ]更强的抗胰腺癌活性。] pyrimidin-5-one杂种（8a-j）针对PANC-1细胞系。带有邻氯苯基部分的化合物9d以最强效的抗胰腺癌药物出现，其IC 50值为7.7±0.4 µM，大大优于标准药物吉西他滨（IC 50  > 500 µM）。这些[1,3,4]噻二唑和[1,3,4]恶二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮杂化物的发现激发了它们作为胰腺癌化学疗法的潜在候选者的潜力。
• Synthesis, telomerase inhibitory and anticancer activity of new 2-phenyl-4H-chromone derivatives containing 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：Xu Han、Yun Long Yu、Duo Ma、Zhao Yan Zhang、Xin Hua Liu

  DOI：10.1080/14756366.2020.1864630

  日期：2021.1.1

  66 2-phenyl-4H-chromone derivatives containing amide and 1,3,4-oxadiazole moieties were prepared as potential telomerase inhibitors. The results showed most of the title compounds exhibited significantly inhibitory activity on telomerase. Among them, some compounds demonstrated the most potent telomerase inhibitory activity (IC50 < 1 µM), which was significantly superior to the staurosporine (IC50

  摘要 根据先前的研究，制备了 66 种含有酰胺和 1,3,4-恶二唑部分的 2-苯基-4H-色酮衍生物作为潜在的端粒酶抑制剂。结果显示大多数标题化合物对端粒酶表现出显着的抑制活性。其中，一些化合物表现出最有效的端粒酶抑制活性（IC 50 < 1 µM），明显优于星形孢菌素（IC 50 = 6.41 µM）。此外，总结了清晰的构效关系，表明甲氧基的取代以及苯环上取代基的位置、类型和数量对端粒酶活性有显着影响。其中，化合物A33对端粒酶有显着的抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物A33可以将MGC-803细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。同时，Western blotting 显示该化合物可以降低作为端粒酶片段的dyskerin 的表达。
• A Convenient Synthesis of 5-substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from Corresponding Acylthiosemicarbazides Using iodine and Oxone®
  作者：Vikas N. Shinde、Bheemarao G. Ugarkar、Sandeep R. Ghorpade

  DOI：10.3184/174751912x13551638283701

  日期：2013.1

  A convenient methodology has been developed for the synthesis of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from corresponding acylthiosemicarbazides using catalytic amount of iodine/KI in the presence of Oxone® as a bulk oxidant. This offers the advantage of short reaction times and substrate variability which is suitable for the rapid production of analogues required for lead optimisation programmes. The method could also be useful for large-scale synthesis because of the mild reaction conditions and the use commercially inexpensive and safe reagents.

  我们开发了一种简便的方法，在 Oxone® 作为大量氧化剂存在的情况下，使用催化量的碘/KI，从相应的酰基硫代氨基甲酰肼合成取代的 2-氨基-1,3,4-恶二唑。这种方法具有反应时间短、底物可变性强的优点，适合快速生产先导优化计划所需的类似物。由于反应条件温和，且使用的试剂在商业上既便宜又安全，因此该方法也可用于大规模合成。
• Ultrasound-assisted synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles through NBS-mediated oxidative cyclization of semicarbazones
  作者：Ana Flávia Borsoi、Mateus Emanuel Coldeira、Kenia Pissinate、Fernanda Souza Macchi、Luiz Augusto Basso、Diógenes Santiago Santos、Pablo Machado

  DOI：10.1080/00397911.2017.1324626

  日期：2017.7.18

  ABSTRACT A ultrasound-assisted oxidative cyclization of semicarbazones using N-bromosuccinimide in the presence of sodium acetate was established providing efficient and rapid access to a variety of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles. Moreover, the new synthetic protocol provides a simple procedure utilizing a safer oxidizing system that affords the target products in high regioselectivity, satisfactory yields

  摘要 建立了在乙酸钠存在下使用 N-溴代琥珀酰亚胺进行缩氨基脲的超声辅助氧化环化，提供了对各种 2-氨基-1,3,4-恶二唑的高效快速访问。此外，新的合成方案提供了一个简单的程序，利用更安全的氧化系统，以高区域选择性、令人满意的收率和更高的纯度提供目标产品。图形概要