5-<4-(2-hydroxyethyl)piperazinomethyl>uracil | 146787-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-<4-(2-hydroxyethyl)piperazinomethyl>uracil
• 英文别名: 5-{[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-[[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 146787-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₃
• 分子量: 254.289
• InChiKey: OYFJUXSMZRWYGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<4-(2-hydroxyethyl)piperazinomethyl>uracil 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 1-(5-<4-(2-Hydroxyethyl)piperazinomethyl>uracil-1-yl)-1-O-methyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  A Surprising Ring Opening Mechanism in the Formation of α-D-Arabinofuranosyl Nucleosides from 5-Substituted Uracils

  摘要：

  在三甲基硅基三氟甲磺酸酯的存在下，硅烷化的5-取代尿嘧啶衍生物6与甲基2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（3）反应，生成相应的5-取代1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖基)尿嘧啶7和非环状的2,3,5-三-O-苯甲酰基-1-O-甲基-1-(尿嘧啶-1-基)-D-阿拉伯醇9的混合物，其中C-1位的甲氧基保持完整。化合物7通过与甲醇氨反应去保护，得到8。化合物7还与Lawesson试剂反应，生成相应的4-硫-α-D-阿拉伯呋喃糖核苷14，后者通过甲醇氨处理去保护，得到核苷15。从化合物9也得到了去保护的非环状核苷10。讨论了核苷7的形成机理，并且认为非环状核苷9是中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26363
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌嗪 、 聚合甲醛 、 尿嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到5-<4-(2-hydroxyethyl)piperazinomethyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-dialkylaminomethyl-3′-azido and 3′-fluoro-2′,3′-dideoxyuridines for evaluation as anti-HIV agents

  摘要：

  Uracil (8) was substituted in a Mannich reaction to give the 5-substituted dialkylaminomethyluracils 11a-f in 65-85% yield. Compounds 11a-f were silylated with hexamethyldisilazane and coupled with 2,3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranoside 4 and 3-azido-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranoside 7 to give the corresponding 3'-fluoro-2',3'-dideoxynucleosides 13a-f and 3'-azido-2',3'-dideoxy nucleosides 16d,f, respectively, by using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a catalyst. Deprotection of the 5-O-(4-phenylbenzoyl) protected nucleosides 13a-f and 16d,f with saturated methanolic ammonia and separation by chromatography yielded the new derivatives of 2',3'-dideoxy-3'-fluorouridines 14a-f and 15a-f and 2',3'-dideoxy-3'-azidouridines 17d,f and 18d,f.

  DOI：

  10.1007/bf00808509

表征谱图