(3R,5S,6S)-5-methoxy-6-(methoxymethoxy)-3-triethylsilyloxyoct-7-enal | 566927-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5S,6S)-5-methoxy-6-(methoxymethoxy)-3-triethylsilyloxyoct-7-enal
• CAS: 566927-60-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 346.539
• InChiKey: HLDWDJJSVWHXEY-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-5-methoxy-6-(methoxymethoxy)-3-triethylsilyloxyoct-7-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,4S)-6-(2-Benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2-((2S,3S)-2-methoxy-3-methoxymethoxy-pent-4-enyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成和绝对构型的新型微管稳定剂pelorusideA。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351145
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 仲丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,5S,6S)-5-methoxy-6-(methoxymethoxy)-3-triethylsilyloxyoct-7-enal
  参考文献：
  名称：

  全合成和绝对构型的新型微管稳定剂pelorusideA。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351145

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PELORUSIDE A AND ANALOGS THEREOF FOR USE AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] SYNTHESE DU PELORUSIDE A ET ANALOGUES DE CELUI-CI POUVANT ETRE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2004074249A3

  公开（公告）日：2005-03-24
• Total Synthesis and Absolute Configuration of the Novel Microtubule-Stabilizing Agent Peloruside A
  作者：Xibin Liao、Yusheng Wu、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1002/anie.200351145

  日期：2003.4.11