tert-butyl (1-(4-methoxybenzyl)-1H-indazol-5-yl)carbamate | 1266336-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: tert-butyl (1-(4-methoxybenzyl)-1H-indazol-5-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl [1-(4-methoxybenzyl)-1H-indazol-5-yl]carbamate；tert-butyl N-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indazol-5-yl]carbamate
• CAS: 1266336-29-1
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃
• 分子量: 353.421
• InChiKey: IRBSTPLECFAKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-(4-methoxybenzyl)-1H-indazol-5-yl)carbamate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 N-(4-cyclohexylbenzyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  基于羧酸的小分子STAT3抑制剂的接头变异与结构-活性关系分析

  摘要：

  研究了已报道的苯甲酸（SH4-54），水杨酸（BP-1-102）和苯并异羟肟酸（SH5-07）的STAT3抑制剂的分子决定因素，以设计优化的类似物。所有三个导联均基于N-甲基甘氨酰胺支架，其两个胺基缩合成三个不同的官能团。甘氨酰胺支架的三个功能和CH 2基团分别进行了修饰。五氟苯或环己基苯的取代，或用杂环成分（含氮和氧元素）取代芳族羧酸或异羟肟酸基序的苯环，均会降低效能。值得注意的是，Ala-linker类似物1a和2v，以及在手性中心均具有（R）构型的基于Pro的衍生物5d在体外具有更高的抑制活性和针对STAT3 DNA结合活性的选择性，IC 50为3.0±0.9、1.80±0.94和2.4分别为±0.2μM。化合物1a，2v，5d和其他类似物在人乳腺癌和黑色素瘤细胞系中抑制STAT3组成型STAT3的磷酸化和激活，并在体外阻断肿瘤细胞的活力，生长，集落形成和迁移。基于专业的模拟，5h具

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00544
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (1-(4-methoxybenzyl)-1H-indazol-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于羧酸的小分子STAT3抑制剂的接头变异与结构-活性关系分析

  摘要：

  研究了已报道的苯甲酸（SH4-54），水杨酸（BP-1-102）和苯并异羟肟酸（SH5-07）的STAT3抑制剂的分子决定因素，以设计优化的类似物。所有三个导联均基于N-甲基甘氨酰胺支架，其两个胺基缩合成三个不同的官能团。甘氨酰胺支架的三个功能和CH 2基团分别进行了修饰。五氟苯或环己基苯的取代，或用杂环成分（含氮和氧元素）取代芳族羧酸或异羟肟酸基序的苯环，均会降低效能。值得注意的是，Ala-linker类似物1a和2v，以及在手性中心均具有（R）构型的基于Pro的衍生物5d在体外具有更高的抑制活性和针对STAT3 DNA结合活性的选择性，IC 50为3.0±0.9、1.80±0.94和2.4分别为±0.2μM。化合物1a，2v，5d和其他类似物在人乳腺癌和黑色素瘤细胞系中抑制STAT3组成型STAT3的磷酸化和激活，并在体外阻断肿瘤细胞的活力，生长，集落形成和迁移。基于专业的模拟，5h具

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00544

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLOPROPYLE SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011019538A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Substituted cyclopropyl compounds of the formula I: are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  取代的环丙基化合物公式I：被披露为用于治疗或预防2型糖尿病和类似病症的有用物质。药物可接受的盐也包括在内。这些化合物作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂是有用的。
• [EN] 2-ARYLSULFONAMIDO-N-ARYLACETAMIDE DERIVATIZED STAT3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE STAT3 DÉRIVÉS DE 2-ARYLSULFONAMIDO-N-ARYLACÉTAMIDE
  申请人：UNIV HAWAII

  公开号：WO2018136935A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions comprising 2-arylsulfonamido-N-arylacetamide derivatized Stat3 inhibitors and certain pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of their use.

  本公开提供了含有2-芳基磺酰胺基-N-芳基乙酰胺衍生的Stat3抑制剂及其某些药用盐的制药组合物，以及它们的使用方法。
• SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：Wood Harold B.

  公开号：US20120142706A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Substituted cyclopropyl compounds of the formula I: are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  本发明公开了化学式I的取代环丙基化合物，其可用于治疗或预防2型糖尿病和类似疾病。其中也包括药学上可接受的盐。这些化合物可用作G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。
• Substituted cyclopropyl compounds, compositions containing such compounds and methods of treatment
  申请人：Wood Harold B.

  公开号：US08552022B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  Substituted cyclopropyl compounds of the formula I: are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  公开了式I的替代环丙基化合物，作为治疗或预防2型糖尿病和类似疾病的有用药物。还包括药学上可接受的盐。这些化合物作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂是有用的。