3-(4-methoxybenzyloxy)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yne | 1186190-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyloxy)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yne
• 英文别名: 1-(3,7-Dimethyloct-6-en-1-yn-3-yloxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1186190-19-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: ZVYGETZZGFSYNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyloxy)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yne 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (3RS,7aSR)-3-(4-methoxyphenyl)-1,1,5-trimethyl-1,3,4,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran 、 (1RS,2RS,5SR)-2-(4-methoxyphenyl)-1,4,4-trimethyl-8-methylene-3-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  炔烃环化过程中炔丙基醚向烯丙基金阳离子的演变

  摘要：

  变动的动作：1，带有炔丙醇，醚或甲硅烷基醚单元的n-烯炔通过烯丙基阳离子经历金（I）催化的分子内1，（n -1）迁移（参见方案）。这些中间体已被烯烃，吲哚和正规的分子内CH插入所俘获。就芳基取代的1,7-炔而言，涉及纳扎罗夫型环化的级联反应会生成6,7-二氢-5 H-苯并[ c ]芴。

  DOI：

  10.1002/anie.200902248
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-6-辛烯-1-炔基-3-醇 、 4-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.5h， 以80%的产率得到3-(4-methoxybenzyloxy)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  炔烃环化过程中炔丙基醚向烯丙基金阳离子的演变

  摘要：

  变动的动作：1，带有炔丙醇，醚或甲硅烷基醚单元的n-烯炔通过烯丙基阳离子经历金（I）催化的分子内1，（n -1）迁移（参见方案）。这些中间体已被烯烃，吲哚和正规的分子内CH插入所俘获。就芳基取代的1,7-炔而言，涉及纳扎罗夫型环化的级联反应会生成6,7-二氢-5 H-苯并[ c ]芴。

  DOI：

  10.1002/anie.200902248