Pyridin-3-ylmethyl-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amine | 519144-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Pyridin-3-ylmethyl-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amine
• 英文别名: 1-(oxolan-2-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)methanamine
• CAS: 519144-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD03001390
• 分子量: 192.261
• InChiKey: BLWNGJAZCOFDTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠胺 、 3-吡啶甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Pyridin-3-ylmethyl-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基甲基胺的仲胺类似物和ABT-594的位置异构体的合成和止痛活性。

  摘要：

  合成了一系列高度空间受阻的吡啶基甲基胺的仲胺类似物（7a-f，8a-c）和ABT-594的位置异构体类似物（9a-c），并对其体内止痛活性进行了评估。化合物7a和7d显示出有效的镇痛活性和较低的毒性。揭示了一些有趣的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.073

文献信息

• Construction of biomass-based amines <i>via</i> Ir-mediated <i>N</i>-alkylation: kinetic analysis
  作者：Meixiang Liang、Zhongmou Xu、Tianhao Zhou、Limin Chen、Jinzhu Chen

  DOI：10.1039/d3gc04747d

  日期：——

  HCOONa can completely shift N-alkylation to the 5a side by significantly reducing activation energy from 55.3 to 46.8 kJ mol−1 in the 4a-to-5a transfer-hydrogenation stage, which leads to a 15-fold increase in the rate constant for 4a hydrogenation at 140 °C. This research study highlights a kinetic understanding of N-alkylation for the construction of biomass-based amines.

  使用由固定在共价三嗪骨架中的Ir络合物组成的非均相催化剂，通过四氢糠胺( 1a )与糠醇( 2a )的N-烷基化获得基于生物质的仲胺( 5a )。机理研究提出了通过三个连续/可逆步骤的借氢路线：2a脱氢以提供糠醛（3a ），糠醛（ 3a ）转化为亚胺（ 4a ），随后通过第一步中形成的氢化铱对4a进行氢化，最终产生5a。动力学分析揭示了2a至3a脱氢的速率决定步骤以及4a至5a转移氢化中存在可逆平衡。然而，额外加载的HCCOONa氢源可以通过在4a -to -5a转移加氢阶段将活化能从55.3显着降低至46.8 kJ mol -1 ，将N-烷基化完全转移到5a侧，这导致15 140 °C 下4a氢化的速率常数增加一倍。这项研究强调了对N-烷基化用于构建生物质胺的动力学理解。
• Synthesis and analgesic activity of secondary amine analogues of pyridylmethylamine and positional isomeric analogues of ABT-594
  作者：Chuan-Xin Zhang、Ze-Mei Ge、Tie-Ming Cheng、Run-Tao Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.073

  日期：2006.4

  A series of highly sterically hindered secondary amine analogues of pyridylmethylamine (7a-f, 8a-c) and positional isomeric analogues of ABT-594 (9a-c) were synthesized and evaluated for their in vivo analgesic activity. The compounds 7a and 7d show potent analgesic activity and lower toxicity. Some interesting structure-activity relationships have been revealed.

  合成了一系列高度空间受阻的吡啶基甲基胺的仲胺类似物（7a-f，8a-c）和ABT-594的位置异构体类似物（9a-c），并对其体内止痛活性进行了评估。化合物7a和7d显示出有效的镇痛活性和较低的毒性。揭示了一些有趣的结构-活性关系。