(S)-(-)-3-chloromethyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide | 153430-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苏丹
• 英文名称: (S)-(-)-3-chloromethyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: (3S)-3-(chloromethyl)thiazetidine 1,1-dioxide
• CAS: 153430-62-7
• 化学式: C₃H₆ClNO₂S
• 分子量: 155.605
• InChiKey: OLWLONIVCPKSPR-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-chloromethyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 、 3-(三氟甲基)异氰酸苯酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (S)-(-)-3-Chloromethyl-2-<3-(trifluoromethyl)phenylcarbamoyl>-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2-Thiazetidine 1,1-二氧化物的性质和反应：3-卤代烷基 β-Sultams 的烷基化和酰化以及双环 β-Sultams 的合成

  摘要：

  3-氯乙基取代的β-磺胺1与溴乙酸酯烷基化产生N-和3-取代的β-磺胺2；卤素的交换得到酯3。1或类似物8与异氰酸酯的反应使氨基甲酰基衍生物5、6和9可用。虽然在 HMPT 存在下 6 与 n-BuLi 环化产生双环 β-sultams 7，但 9 的类似反应失败。双环β-磺胺12和14由3-羟烷基β-磺胺11和13和羰基化合物得到。所制备的β-舒坦均未显示出任何抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260802
• 作为产物：
  描述：

  (R)-cysteinol 在 盐酸 、 氨 、 氯 作用下， 生成 (S)-(-)-3-chloromethyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2-Thiazetidine 1,1-二氧化物的性质和反应：C-3 取代的 β-Sultams

  摘要：

  (RS)-3-(2-氯乙基)-β-舒坦 (6) 由 4-溴巴豆酸甲酯 (1) 通过五步合成获得。类似的 (R)-3-氯甲基-β-舒坦 (12) 可从 (R)-苄基半胱醇 (9) 获得。虽然 6 中的氯很容易被碘取代，得到 7，但与 12 的类似反应失败。3-（羟乙基/甲基）取代的 β-磺胺嘧啶 17 和 21 通过类似的路线制备。所有结构都是通过光谱建立的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260905

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: C-3 Substituted β-Sultams
  作者：Peter Schwenkkraus、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19933260905

  日期：——

  The analogous (R)‐3‐chloromethyl‐β‐sultam (12) is available from (R)‐benzylcysteinol (9). While the chlorine in 6 is replaced easily by iodine yielding 7, the analogous reaction with 12 fails. The 3‐(hydroxyethyl/methyl) substituted β‐sultams 17 and 21 are prepared by similar routes. All structures are established by spectroscopic.

  (RS)-3-(2-氯乙基)-β-舒坦 (6) 由 4-溴巴豆酸甲酯 (1) 通过五步合成获得。类似的 (R)-3-氯甲基-β-舒坦 (12) 可从 (R)-苄基半胱醇 (9) 获得。虽然 6 中的氯很容易被碘取代，得到 7，但与 12 的类似反应失败。3-（羟乙基/甲基）取代的 β-磺胺嘧啶 17 和 21 通过类似的路线制备。所有结构都是通过光谱建立的。
• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Alkylation and Acylation of 3-Haloalkyl β-Sultams and Synthesis of Bicyclic β-Sultams
  作者：Peter Schwenkkraus、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19933260802

  日期：——

  Alkylation of the 3‐chloroethyl substituted β‐sultam 1 with bromoacetates yields the N‐ and 3‐substituted β‐sultams 2; exchange of halogens affords esters 3. Reactions of 1 or of the analogues 8 with isocyanates make the carbamoyl derivatives 5, 6, and 9 available. While cyclization of 6 with n‐BuLi in the presence of HMPT yields the bicyclic β‐sultams 7, the analogous reaction of 9 failed. The bicyclic

  3-氯乙基取代的β-磺胺1与溴乙酸酯烷基化产生N-和3-取代的β-磺胺2；卤素的交换得到酯3。1或类似物8与异氰酸酯的反应使氨基甲酰基衍生物5、6和9可用。虽然在 HMPT 存在下 6 与 n-BuLi 环化产生双环 β-sultams 7，但 9 的类似反应失败。双环β-磺胺12和14由3-羟烷基β-磺胺11和13和羰基化合物得到。所制备的β-舒坦均未显示出任何抗菌活性。