(RS)-6-chloro-7-(2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)-7H-purine | 918304-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (RS)-6-chloro-7-(2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)-7H-purine
• 英文别名: 6-Chloro-7-(2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)-7H-purine；6-chloro-7-(3,5-dihydro-2H-1,4-benzodioxepin-3-yl)purine
• CAS: 918304-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 302.72
• InChiKey: HKPGTIQMDVMDLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-6-chloro-7-(2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)-7H-purine 在 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以28%的产率得到(RS)-6-iodo-7-(2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  新型1-（2,3-二氢-5 H -1,4-苯并二氧杂环丁-3-基）尿嘧啶和（6'-取代）-7-或9-（2,3-二氢- 5 H -1,4-苯并二氧杂-3-基）-7 H-或9 H-嘌呤

  摘要：

  根据原型（RS）-1-（2,3-二氢-5 H -1,4-苯并二氧杂环丁烯基3-基）-5-氟尿嘧啶的等距取代（F→H）的分子变化，制备了衍生物（RS）-1-（2，3-二氢-5 H -1，4-苯并二恶英-3-基）尿嘧啶4。随后，嘧啶碱基被嘌呤部分取代，目的是增加亲脂性和靶分子的结构多样性。（RS）-9-或7-（2,3-dihydro-5 H -1,4-benzodioxepin-3-yl）-9 H-或7 H的6'-卤素取代基-嘌呤显示出有趣的反应性，对此进行了介绍和讨论。据报道靶分子对MCF-7癌细胞系具有抗癌作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.039
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-3-methoxy-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin 、 6-氯嘌呤 在 三甲基氯硅烷 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到(RS)-6-chloro-9-(2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  新型1-（2,3-二氢-5 H -1,4-苯并二氧杂环丁-3-基）尿嘧啶和（6'-取代）-7-或9-（2,3-二氢- 5 H -1,4-苯并二氧杂-3-基）-7 H-或9 H-嘌呤

  摘要：

  根据原型（RS）-1-（2,3-二氢-5 H -1,4-苯并二氧杂环丁烯基3-基）-5-氟尿嘧啶的等距取代（F→H）的分子变化，制备了衍生物（RS）-1-（2，3-二氢-5 H -1，4-苯并二恶英-3-基）尿嘧啶4。随后，嘧啶碱基被嘌呤部分取代，目的是增加亲脂性和靶分子的结构多样性。（RS）-9-或7-（2,3-dihydro-5 H -1,4-benzodioxepin-3-yl）-9 H-或7 H的6'-卤素取代基-嘌呤显示出有趣的反应性，对此进行了介绍和讨论。据报道靶分子对MCF-7癌细胞系具有抗癌作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.039

文献信息

• Synthesis and anticancer activity studies of novel 1-(2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)uracil and (6′-substituted)-7- or 9-(2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)-7H- or 9H-purines
  作者：María C. Núñez、Maria G. Pavani、Mónica Díaz-Gavilán、Fernando Rodríguez-Serrano、José A. Gómez-Vidal、Juan A. Marchal、Antonia Aránega、Miguel A. Gallo、Antonio Espinosa、Joaquín M. Campos

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.039

  日期：2006.12

  On the basis of a molecular variation on an isosteric replacement (F→H) from the prototype (RS)-1-(2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)-5-fluorouracil, the derivative (RS)-1-(2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)uracil 4 was prepared. Later on, the pyrimidine base was substituted by the purine moiety with the objective of increasing both the lipophilicity and the structural diversity of the target

  根据原型（RS）-1-（2,3-二氢-5 H -1,4-苯并二氧杂环丁烯基3-基）-5-氟尿嘧啶的等距取代（F→H）的分子变化，制备了衍生物（RS）-1-（2，3-二氢-5 H -1，4-苯并二恶英-3-基）尿嘧啶4。随后，嘧啶碱基被嘌呤部分取代，目的是增加亲脂性和靶分子的结构多样性。（RS）-9-或7-（2,3-dihydro-5 H -1,4-benzodioxepin-3-yl）-9 H-或7 H的6'-卤素取代基-嘌呤显示出有趣的反应性，对此进行了介绍和讨论。据报道靶分子对MCF-7癌细胞系具有抗癌作用。