5,5'-(4-nitrophenyl)-methyl-bis-1H-pyrimidine-2,4-dione | 897387-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-(4-nitrophenyl)-methyl-bis-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 897387-12-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₆
• 分子量: 357.282
• InChiKey: OLGJFFRICVVMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 尿嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,5'-(4-nitrophenyl)-methyl-bis-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物作为 HIV-1 衣壳蛋白抑制剂：设计、计算机、体外和细胞毒性研究

  摘要：

  基于现有的四点药效团模型，设计了一系列新型尿嘧啶衍生物如双嘧啶二酮和四嘧啶二酮衍生物作为有效的HIV衣壳蛋白抑制剂。这些化合物最初与 HIV 衣壳蛋白单体对接，以合理化设计理念并寻找潜在的结合模式。成功的设计和计算研究导致在 HCl 存在下使用新方法从尿嘧啶和芳香醛合成双嘧啶二酮和四嘧啶二酮衍生物。HIV p24测定的体外评估揭示了五种潜在的尿嘧啶衍生物，其IC 50值范围为191.5 μg ml -1至62.5 μg ml -1。元数据-氯取代的尿嘧啶化合物9a显示出有希望的活性，IC 50值为62.5 μg ml -1，这与计算研究密切相关。正如预期的那样，所有活性化合物在 BA/F3 和 Mo7e 细胞系中均无细胞毒性，突出了周到的设计。构效关系表明位置优先和较低的log  P值是尿嘧啶化合物抑制潜力的可能原因。

  DOI：

  10.1039/d2ra02450k

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of various 5-[alkoxy-(4-nitro-phenyl)-methyl]-uracils in their racemic form
  作者：Lucie Spáčilová、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Soňa Křupková、Pavel Hradil、Jan Hlaváč

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.022

  日期：2007.12

  The preparation of various 5-[alkoxy-(4-nitro-phenyl)-methyl]-uracils with alkyl chain lengths C-1-C-12 is described. The synthesis is based on the preparation of 5-[chloro-(4-nitro-phenyl)-methyl]-uracil and subsequent substitution of chlorine with appropriate alcohols. The resulting ethers were tested for their cytotoxic activity in vitro against five cancer cell lines. The compounds were less active in lung resistance protein expressing cell lines, suggesting the involvement of this multidrug resistant protein in control of the biological activity. Cytotoxic substances induced rapid inhibition of DNA and modulation of RNA synthesis followed by induction of apoptosis. The data indicate that the biological activity of 5-[alkoxy-(4-nitro-phenyl)-methyl]-uracils depends on the alkyl chain length. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.