C6H5NHCSNHNHCOC6H4-o-CH3 | 98985-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C6H5NHCSNHNHCOC6H4-o-CH3
• 英文别名: 1-[(2-Methylbenzoyl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 98985-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: REABBFUZTDNNNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C6H5NHCSNHNHCOC6H4-o-CH3 在 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-phenyl-5-(o-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高价碘（V）介导轻度和方便地合成取代的2-氨基-1,3,4-恶二唑

  摘要：

  已经描述了一种简单的方案，该方案通过由邻碘代碘苯甲酸介导的中间体酰基硫代氨基脲在高产率下进行环脱硫，从相应的酰肼开始合成2-氨基-1,3,4-恶二唑。该方案温和，底物范围广，因此已制备了一系列的2-氨基-1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.154
• 作为产物：
  描述：

  2-甲苯甲酰肼 、 硫代异氰酸苯酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C6H5NHCSNHNHCOC6H4-o-CH3
  参考文献：
  名称：

  KHSO4 介导的 2-amino-1,3,4-oxadiazole 衍生物的简易合成

  摘要：

  通过苯甲酰肼和异硫氰酸酯衍生物的环化脱硫，建立了一种新型、高效且温和的 KHSO 4介导的 2-氨基-1,3,4-恶二唑合成方法。反应在室温下顺利进行，并以中等至良好的收率产生相应的产物。该协议还显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132382

文献信息

• Hypervalent iodine(V) mediated mild and convenient synthesis of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Girish Prabhu、V.V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.154

  日期：2012.8

  A simple protocol for the synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles starting from the corresponding acylhydrazides by cyclodesulfurization of intermediate acylthiosemicarbazides mediated by o-iodoxybenzoic acid in good yields has been described. The protocol is mild with wide substrate scope, and thus a range of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles have been prepared.

  已经描述了一种简单的方案，该方案通过由邻碘代碘苯甲酸介导的中间体酰基硫代氨基脲在高产率下进行环脱硫，从相应的酰肼开始合成2-氨基-1,3,4-恶二唑。该方案温和，底物范围广，因此已制备了一系列的2-氨基-1,3,4-恶二唑。
• Bekheit, M. M.; Elewady, Y. A.; Taha, F. I., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 2, p. 178 - 183
  作者：Bekheit, M. M.、Elewady, Y. A.、Taha, F. I.、Mostafa, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• A KHSO4 mediated facile synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Binyu Long、Binghua Tian、Qiang Tang、Xiangnan Hu、Lei Han、Zifan Wang、Chenyu Wang、Yue Wu、Yu Yu、Zongjie Gan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132382

  日期：2021.9

  A novel, efficient and mild KHSO4 mediated synthesis for 2-amino-1,3,4-oxadiazoles has been established via the cyclodesulfurization of benzoylhydrazine and isothiocyanate derivatives in one pot. The reactions proceeded smoothly at room temperature and produced corresponding products in moderate to good yields. This protocol also showed good functional group tolerance.

  通过苯甲酰肼和异硫氰酸酯衍生物的环化脱硫，建立了一种新型、高效且温和的 KHSO 4介导的 2-氨基-1,3,4-恶二唑合成方法。反应在室温下顺利进行，并以中等至良好的收率产生相应的产物。该协议还显示出良好的官能团耐受性。