(M)-dimethyl 2,2'-bis(benzyloxy)-7,7'-bis((R)-2-hydroxypropyl)-4,4',6,6'-tetramethoxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (M)-dimethyl 2,2'-bis(benzyloxy)-7,7'-bis((R)-2-hydroxypropyl)-4,4',6,6'-tetramethoxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate
• 英文别名: methyl 6-[(2R)-2-hydroxypropyl]-4-[7-[(2R)-2-hydroxypropyl]-4,6-dimethoxy-3-methoxycarbonyl-2-phenylmethoxynaphthalen-1-yl]-1,7-dimethoxy-3-phenylmethoxynaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₄₈H₅₀O₁₂
• 分子量: 818.918
• InChiKey: BFRCGELBTTYCOS-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (M)-dimethyl 2,2'-bis(benzyloxy)-7,7'-bis((R)-2-hydroxypropyl)-4,4',6,6'-tetramethoxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以91%的产率得到(M)-dimethyl 2,2'-bis(benzyloxy)-7,7'-bis((R)-2-(benzyloxy)propyl)-4,4',6,6'-tetramethoxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶 C 抑制剂的设计、合成和研究：(+)-Calphostin D、(+)-Phleichrome、Cercosporin 和新型光活性苝醌的总合成

  摘要：

  详细介绍了 PKC 抑制剂 (+)-calphostin D、(+)-phleichrome、尾孢菌素和 10 种新型苝醌的总合成。开发的高度收敛和灵活的策略采用对映选择性氧化联芳偶联和双铜酸环氧化物开环，允许以纯形式选择性合成所有可能的立体异构体。此外，该策略允许快速获取范围广泛的类似物，包括那些无法从天然产品中获取的类似物。这些化合物为评估 PKC 活性所需的苝醌结构特征提供了强有力的手段。与更复杂的天然产物相比，发现更简单的类似物在癌细胞系中具有优异的 PKC 抑制特性和优异的光增强作用。

  DOI：

  10.1021/ja902324j
• 作为产物：
  描述：

  (M)-dimethyl 2,2'-bis(benzyloxy)-7,7'-diiodo-4,4',6,6'-tetramethoxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate 、 (R)-(+)-环氧丙烷 在 异丙基溴化镁 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(M)-dimethyl 2,2'-bis(benzyloxy)-7,7'-bis((R)-2-hydroxypropyl)-4,4',6,6'-tetramethoxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶 C 抑制剂的设计、合成和研究：(+)-Calphostin D、(+)-Phleichrome、Cercosporin 和新型光活性苝醌的总合成

  摘要：

  详细介绍了 PKC 抑制剂 (+)-calphostin D、(+)-phleichrome、尾孢菌素和 10 种新型苝醌的总合成。开发的高度收敛和灵活的策略采用对映选择性氧化联芳偶联和双铜酸环氧化物开环，允许以纯形式选择性合成所有可能的立体异构体。此外，该策略允许快速获取范围广泛的类似物，包括那些无法从天然产品中获取的类似物。这些化合物为评估 PKC 活性所需的苝醌结构特征提供了强有力的手段。与更复杂的天然产物相比，发现更简单的类似物在癌细胞系中具有优异的 PKC 抑制特性和优异的光增强作用。

  DOI：

  10.1021/ja902324j

文献信息

• Design, Synthesis, and Investigation of Protein Kinase C Inhibitors: Total Syntheses of (+)-Calphostin D, (+)-Phleichrome, Cercosporin, and New Photoactive Perylenequinones
  作者：Barbara J. Morgan、Sangeeta Dey、Steven W. Johnson、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja902324j

  日期：2009.7.8

  The total syntheses of the PKC inhibitors (+)-calphostin D, (+)-phleichrome, cercosporin, and 10 novel perylenequinones are detailed. The highly convergent and flexible strategy developed employed an enantioselective oxidative biaryl coupling and a double cuprate epoxide opening, allowing the selective syntheses of all the possible stereoisomers in pure form. In addition, this strategy permitted rapid

  详细介绍了 PKC 抑制剂 (+)-calphostin D、(+)-phleichrome、尾孢菌素和 10 种新型苝醌的总合成。开发的高度收敛和灵活的策略采用对映选择性氧化联芳偶联和双铜酸环氧化物开环，允许以纯形式选择性合成所有可能的立体异构体。此外，该策略允许快速获取范围广泛的类似物，包括那些无法从天然产品中获取的类似物。这些化合物为评估 PKC 活性所需的苝醌结构特征提供了强有力的手段。与更复杂的天然产物相比，发现更简单的类似物在癌细胞系中具有优异的 PKC 抑制特性和优异的光增强作用。
• Perylenequinone Natural Products: Evolution of the Total Synthesis of Cercosporin
  作者：Barbara J. Morgan、Carol A. Mulrooney、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo9013854

  日期：2010.1.1

  The evolution of the First total synthesis of perylenequinone cercosporin is described. The key features developed during these efforts include a biscuprate epoxide alkylation, installation of the methylidene acetal, palladium-catalyzed O-arylation, and C3,C3'-decarbonylation. Due to the rapid atropisomerization of the helical axis of cercosporin (at 37 degrees C), the sequencing of these transformations was critical. To this end, the developed protocol enabled the formation of a key advanced intermediate oil preparative scale absent any atropisomerization. Furthermore, the O-arylation proved to be general, and the strategy was used in an improved synthesis of a helical chiral perylenequinone structure.